Pernikahan
Setelah tamat kuliah, Ai-ling pergi ke Shanghai pada 1908 dan menjadi sekretaris untuk Sun Yat-sen.[3] Sun terpesona melihat Ai-ling namun Ai-ling tidak mengembalikan perasaannya. Ching-ling tamat dari Universitas Wesleyan pada 1913 dan kembali ke Tiongkok melalui Yokohama, Jepang ketika ia bertemu dengan Sun.[5] Ai-ling mengundurkan diri dari Sun dan menikahi H.H. Kung, dan Ching-ling menjadi sekretaris Sun.[3] Ching-ling lebih terpesona dengan Sun, mengaguminya sebagai seorang pahlawan yang mendirikan negara republik di Tiongkok. Pada musim panas 1915, Ching-ling kembali ke Shanghai dan meminta izin dan doa restu dari keluarganya untuk menikahi Sun, membuat keluarganya terkejut. Ching-ling kemudian ditahan di rumahnya sementara Sun sedang melakukan proses perceraian dengan Lu Muzhen.
Walaupun ayahnya menolak,[9] Ching-ling menikahi Sun Yat-sen pada 25 Oktober 1915.[10] Mereka menikah di sebuah upacara yang kecil di Tokyo. Turut hadir di pernikahannya adalah Wada Mizu yang menyediakan rumahnya sebagai tempat resepsi, serta Liao Zhongkai dan putrinya, Cynthia yang berumur 11 tahun. Keluarga Soong bahkan mengejar Ching-ling ke Tokyo untuk menghentikan pernikahan tersebut, bahkan meminta pemerintah Jepang untuk menangkap Sun. Ditambah lagi, banyak kolega Sun tidak tahu bahwa Ching-ling adalah istrinya karena banyak memanggilnya sebagai Nona Soong, bukan Nyonya Sun.
Di kunjungan menuju kediaman Sun di Shanghai, Chiang Kai-shek bertemu dengan Soong May-ling untuk pertama kalinya dan ia terjatuh cinta terhadapnya. Saat itu juga, Chiang menceraikan istrinya di Ningbo dan meminta saran Sun mengenai menikahi Soong May-ling. Sun, merasa bingung, meminta bantuan kepada Ching-ling dimana Ching-ling menyarankan kepada Sun untuk memberitahu Chiang untuk tidak menikahi May-ling dengan nada protes. Sun kemudian menyarankan Chiang untuk tunggu dan Chiang dengan taat menunggu. Pada 1927, Chiang yang akan membantai simpatisan Partai Komunis Tiongkok menikahi May-ling.[13] Ching-ling, melihat tindakan Chiang, protes dan meninggalkan Tiongkok setelah Chiang mengusur komunis.[14]
Separasi dan meninggal
Pada tahun 1944, Ai-ling meninggalkan Tiongkok menuju Brasil untuk menerima perawatan medis dan kemudian menetap di Amerika Serikat pada tahun 1946. Pada November 1948, Mei-ling pergi ke Amerika Serikat untuk mencari dukungan bagi suaminya, Chiang Kai-shek, dan Kuomintang. Pada Mei 1949, ia menulis surat kepada Ching-ling, menanyakan apakah ada sesuatu yang dapat ia lakukan untuk saudara perempuannya di Tiongkok. Surat ini menandai komunikasi terakhir antara Mei-ling dan Ching-ling. Setelah kekalahan Kuomintang dalam Perang Saudara Tiongkok, Mei-ling tiba di Taipei, Taiwan, pada tahun 1950, sementara Ching-ling tetap di daratan Tiongkok dan bergabung dengan pemerintahan yang dipimpin Komunis. Pada tahun 1957, Ching-ling menulis surat kepada Ai-ling, memintanya untuk kembali ke Tiongkok.[15]
Pada tahun 1969, Ai-ling dan Mei-ling menghadiri pemakaman saudara mereka, T. A. Soong, di San Francisco, tetapi Ching-ling tidak hadir. Pada tahun 1971, T. V. Soong meninggal di San Francisco, dan pemakamannya dijadwalkan akan berlangsung di New York. Mei-ling terbang dari Taiwan ke Hawaii untuk singgah, di mana Chiang Kai-shek mendesaknya untuk membatalkan perjalanannya. Ia kemudian mengetahui bahwa pemerintah Komunis Tiongkok telah memberi tahu pemerintah AS tentang niat Ching-ling untuk menghadiri pemakaman di New York. Akibatnya, Mei-ling dan Ai-ling sama-sama membatalkan perjalanan mereka, dan tidak satu pun dari kedua saudari itu menghadiri pemakaman saudara mereka. Ai-ling meninggal di New York pada tahun 1973. Ching-ling telah merencanakan untuk bertemu kembali dengan Mei-ling di Jepang sebelum kematiannya, yang tidak pernah terjadi.[15]
Pada 1981, Ching-ling sakit kronis. Pembantunya mengirimkan sebuah telegram ke May-ling atas nama Ching-ling, mengharapkan reuni. May-ling menyarankan agar Ching-ling dibawa ke New York dimana ia tinggal,[15] karena mengadakan reunian di Beijing akan menyakiti karir politik putra angkatnya, Presiden Taiwan Chiang Ching-kuo. Xinhua meliputkan bahwa saat Soong Ching-ling meninggal dan disemayamkan, upacara kematiannya dihadiri oleh sebagian keluarga Soong kecuali May-ling.[16] Tiongkok kemudian mengundang May-ling untuk menghadiri upacara kematian Ching-ling,[17] namun May-ling memberitahu Ching-kuo bahwa ia tidak akan hadir.[15] Deng Xiaoping saat upacara kematian Ching-ling menyatakan bahwa Ching-ling mewasiatkan harapan bahwa Tiongkok dan Taiwan dapat reuni kembali dibawah satu atap pada kemudian hari.[18]