Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai (termasuk dari serai wangi sebesar 50%), adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geraniumPelargonium.[1]
Preparasi
Beberapa juta kilogram sitronelol diproduksi setiap tahun. Senyawa ini terutama diperoleh melalui hidrogenasi parsial geraniol atau nerol menggunakan katalis tembaga kromit.[2] Hidrogenasi kedua ikatan C=C menggunakan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol, wewangian komersial lainnya.[3]
Sitronelol digunakan dalam parfum dan sebagai pewangi dalam produk pembersih. Dalam banyak penggunaan, salah satu enantiomer lebih disukai. Ini merupakan komponen minyak serai, suatu penolak serangga.[2]
Sitronelol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi mawar oksida.[2][6] Senyawa ini juga merupakan prekursor untuk banyak wewangian komersial dan potensial seperti sitronelol asetat, sitronelil oksiasetaldehida, sitronelil metil asetal, dan etil sitronelil oksalat.[2]
Kesehatan dan keselamatan
FDA Amerika Serikat menganggap sitronelol sebagai "umumnya diakui aman" (GRAS) untuk penggunaan makanan.[7] Sitronelol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam pembuatan parfum,[8] karena beberapa orang mungkin menjadi sensitif terhadapnya, tetapi tingkat sejauh mana sitronelol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.[9][10]
Dalam hal keamanan kulit, sitronelol telah dievaluasi sebagai penolak serangga.[11]
↑Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm.1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN978-3-527-30673-2.
↑Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". Dalam De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ed.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN978-3-527-31161-3.
↑Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
↑Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.
↑"Redirect". epa.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 11 Desember 2012. Diakses tanggal 29 Juli 2015.
-Citronellol_3D_ball.png)
-Citronellol_3D_ball.png)
