Ia kembali ke Hong Kong dan menjadi crown counsel di Departemen Hukum Hong Kong pada 1953. Ia menjadi hakim di Dewan Distrik pada 1963.[1] Li menjadi hakim Tionghoa pertama yang dilantik di Dewan Tinggi pada 1971 dan dimasukkan pada Dewan Banding pada 1980. Ia menjadi Tionghoa pertama yang dilantik menjadi Wakil Presiden Dewan Banding pada 1984.[2] Pada 1986, ia menjadi Tionghoa Hong Kong pertama yang menjabat sebagai Ketua Kehakiman yang kemudian digantikan oleh Ketua Kehakiman Denys Roberts. Ia pensiun pada 1987 di usia 64 tahun sebagai hakim Tionghoa paling senior di koloni tersebut.[1]
Pada saat pemilihan Ketua Eksekutif Hong Kong Pertama 1996, Li berkampanye melawan Yang Ti-liang, yang menggantikan Denys Robert sebagai Ketua Kehakiman; Peter Woo, tycoon dan putra ipar dari Y. K. Pao, dan pemenang eventual Tung Chee-hwa.[1] Li awalnya mendukung Lo Tak-shing untuk pemilihan Ketua Eksekutif. Setelah Lo mundur, Li mengumumkan pengkandidatannya dan menjadi orang terakhir dari empat orang yang bergabung pada pemilihan tersebut.[3] Li gagal untuk menjadi nominasi, mendapatkan 43 suara, dan tereliminasi dalam pemilihan tersebut. Tung mendapatkan kemenangan dari 400 anggota Komite Seleksi yang dibentuk oleh pemerintah Beijing. Pada 1997, Li mendapatkan penghargaan tertinggi di Hong Kong, Grand Bauhinia Medal.
Pelayanan publik
Li juga memegang sejumlah jabatan yang meliputi wakil ketua Serikat Fu Hong, steward kehormatan Klub Joki Hong Kong, direktur Bank Asia Timur milik keluarganya sendiri, direktur King's College Old Boys' Association School Board, direktur Yayasan Pendidikan Rev. Joseph Carra, anggota dewan Serikat Rehabilitasi, presiden kehormatan Ikatan Pramuka Hong Kong, ketua Badan Komplain Klaim Asuransi, dan direktur dan ketua Badan Janda dan Yatim Piatu.
Ia juga mendirikan Yayasan Peringatan Mr Li Koon Chun dan Yayasan Dr Simon Li Fook Sean dan Madam Yang Yen Ying untuk mendukung keuangan Universitas Tionghoa Hong Kong.[2]
Kematian dan keluarga
Li mengalami gangguan kesehatan dan dibawah ke rumah sakit dengan masalah respirasi kronis pada sekitar tahun 2012. Ia meninggal karena gagal jantung di Rumah Sakit dan Sanatorium Hong Kong yang diurus oleh keluarganya pada 26 Februari 2013 di usia 91 tahun.[1]
