Sefonisid Sefonisid AHFS /Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information MedlinePlus a601206 Kode ATC
Asam (6R ,7R )-7-[(2R )-2-hidroksi-2-fenilasetil)amino]-8-okso- 3-{[1-(sulfometil)tetrazol-5-il]sulfanilmetil}- 5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-karboksilat
Nomor CAS PubChem CID ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL CompTox Dashboard (EPA ) Rumus C 18 H 18 N 6 O 8 S 3 Massa molar 542,56 g·mol−1 Model 3D (JSmol )
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4CS(=O)(=O)O)C(=O)O
InChI=1S/C18H18N6O8S3/c25-13(9-4-2-1-3-5-9)14(26)19-11-15(27)24-12(17(28)29)10(6-33-16(11)24)7-34-18-20-21-22-23(18)8-35(30,31)32/h1-5,11,13,16,25H,6-8H2,(H,19,26)(H,28,29)(H,30,31,32)/t11-,13-,16-/m1/s1
Y Key:DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N
Y
(verify)
Sefonisid atau sefonisida adalah salah satu antibiotik sefalosporin .[ 1] Antibiotik ini memiliki massa jenis sebesar 1,92g/cm3.
Sintesis
Antibiotik sefalosporin semi-sintetik suntik yang terkait dengan sefamandol , q.v.
Sintesis sefonisid:[ 2] [ 3] [ 4]
Sefonisid disintesis secara mudah melalui perpindahan nukleofilik gugus 3-asetoksi dari 1 dengan tetrazol tiol 2 yang tersubstitusi dengan tepat. Rantai samping amida asam mandelat C-7 mengingatkan pada sefamandol.
Referensi
↑ Saltiel E, Brogden RN (September 1986). "Cefonicid. A review of its antibacterial activity, pharmacological properties and therapeutic use". Drugs . 32 (3): 222– 59. doi :10.2165/00003495-198632030-00002 . PMID 3530703 . S2CID 243051006 .
↑ DE 2611270 , Berges, David Alan, "Cephalosporin-Derivate [Cephalosporin derivatives]", diterbitkan tanggal 1976-09-30, diberikan kepada SmithKline Corp.
↑ D. A. Berges, U.S. Patent 4.048.311 (1977 to Smith Kline ).
↑ U.S. Patent 4.093.723 , U.S. Patent 4.159.373 (1978, 1979 both to Smith Kline ).