Sabinena^[1]

Nama
Nama IUPAC 4-metilena-1-(1-metiletil)bisiklo[3.1.0]heksana
Penanda
Nomor CAS	3387-41-5 Y 10408-16-9 (-) Y 2009-00-9 (+) Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:50027 Y
ChEMBL	ChEMBL452687 Y
ChemSpider	17769 Y
Nomor EC
KEGG	C16777 Y
PubChem CID	18818
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7D1TL44GPC Y I223NX31W9 (-) Y XYL0G8758O (+) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70863164
InChI InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 Y Key: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 Key: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYAW
SMILES C=C2C1CC1(C(C)C)CC2
Sifat
Rumus kimia	C10H16
Massa molar	136,23 g/mol
Densitas	0,844 g/mL pada 20 °C g/cm3
Titik didih	163 hingga 164 °C (325 hingga 327 °F; 436 hingga 437 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sabinena adalah monoterpena bisiklik alami dengan rumus molekul C₁₀H₁₆. Ia diisolasi dari minyak asiri berbagai tumbuhan termasuk marjoram,^[2] pohon Quercus ilex dan separ Norwegia (Picea abies). Ia memiliki sistem cincin tegang dengan cincin siklopentana yang menyatu dengan cincin siklopropana.

Sabinena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi terhadap rasa pedas lada dan merupakan komponen utama minyak biji wortel. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak tea tree dalam konsentrasi rendah. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak atsiri yang diperoleh dari pala,^[3] dafnah, dan Clausena anisata.

Biosintesis

Sabinena, suatu monoterpena bisiklik, hadir dalam enantiomer (+) dan (-). Ia diproduksi secara hayati dari prekursor terpenoid umum, geranil pirofosfat (GPP) yang mengalami polisiklisasi yang dikatalisis oleh sabinena sintase (SabS).^[4][5] GPP terbentuk dari jalur sintesis terpenoid dengan unit starter, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Unit starter, IPP dan DMAPP, dapat disintesis dari lintasan mevalonat (MVA) atau metileritritol 4-fosfat (MEP). Dengan kondensasi kepala ke ekor IPP dan DMAPP yang dikatalisis oleh GPP sintase, GPP terbentuk. Sabinena sintase (SabS) kemudian mengkatalisis ionisasi dan isomerisasi GPP untuk membentuk 3R-linalil pirofosfat.^[4][6] Ionisasi dan siklisasi lebih lanjut menghasilkan pembentukan sabinena.

Referensi