Riggle pernah memiliki pangkat Letnan Kolonel[6] di Angkatan Udara Amerika Serikat saat bertugas di Liberia, Kosovo, Albania,[2] dan Afghanistan. Dia pernah menjadi perwira usuran publik bersama the New York City Public Affairs dan menerima penghargaan Combat Action Ribbon.[7] Riggle bergabung di kesatuan Marinir pada tahun 1990 setelah memegang izin terbang, untk menjadi Naval Aviator, tapi dia mengundurkan diri karena mengejar keinginan kariernya di dunia komedi.[8] He mengungkapkan pengalaman militernya dalam The Daily Show, atau terkadang saat tampil dalam "Military Analyst", humor publik yang dapat saling menjatuhkan satu sama lain dalam acara itu.[9] Bulan 2007, Riggle pergi ke Iraq membuat laporan kepadaThe Daily Show.[10] 1 Januari 2013, Riggle pensiun dari dinas Korps marinir Amerika Serikat setelah 23 tahun mengabdi.[11][12][13][14][15][16][17] Riggle menikah dengan Tiffany Riggle tahun 2000 dan dikaruniai dua anak.
↑"Portrait & Profile: LtCol Rob Riggle". Portrait and Profile. Marines Magazine. December 14, 2009. hlm.12–13. Diarsipkan dari asli tanggal 2010-06-08. Diakses tanggal 1 April 2010.;
