Karier klub
Lahir dan dibesarkan di Osaka, Ri mulai bermain sepak bola pada usia sembilan tahun saat masih duduk di bangku sekolah dasar, dengan bergabung di sebuah klub lokal. Meskipun tidak langsung menempuh jalur akademi profesional, dia terus mengembangkan kemampuan sepak bolanya secara lebih serius ketika menempuh pendidikan di perguruan tinggi.[1][2]
Pada periode 2010 hingga 2011, Ri bermain untuk tim Osaka University of Commerce, sebuah program berbasis universitas yang merupakan bagian dari jalur pengembangan sepak bola di Jepang. Pada tahun 2011, dia beralih ke sepak bola profesional dengan bergabung ke akademi muda klub J.League, Tokushima Vortis.
Ri menjalani debut profesionalnya bersama Tokushima Vortis di J2 League pada 24 Maret 2013, masuk sebagai pemain pengganti dalam kemenangan tandang 1–0 atas FC Gifu.
Setelah tampil enam kali bersama Tokushima dan mencetak satu gol, Ri bergabung dengan V-Varen Nagasaki menjelang musim 2015.[3] Dia mencetak empat gol dalam 47 penampilan dan berkontribusi pada pencapaian tim yang finis di posisi keenam J.League 2 musim 2015. Setelah itu, Ri bergabung dengan Kamatamare Sanuki menjelang musim 2017.[4]
Pada 16 Desember 2017, Ri menandatangani kontrak dengan Tokyo Verdy.[5]
Pada 7 Januari 2020, dia bergabung dengan FC Ryukyu menjelang musim 2020.[6] Dia menghabiskan tiga musim bersama klub tersebut, menjadi pemain reguler, dan mencatatkan lebih dari 90 penampilan liga.[7] Meski tampil konsisten, FC Ryukyu mengalami kesulitan secara kolektif, finis di peringkat ke-18 pada musim 2020 dan 2021, serta terus berjuang menghindari degradasi.
Pada 28 Desember 2022, Ri bergabung dengan Iwate Grulla Morioka, klub yang baru terdegradasi ke J3 League, untuk menghadapi musim 2023.[8]
Setelah kontraknya bersama Iwate berakhir, Ri bergabung dengan klub K League 2, FC Anyang, pada 7 Maret 2024. Kepindahan ini menjadikannya pemain internasional Korea Utara terbaru yang tampil di kompetisi domestik Korea Selatan, menyusul pemain seperti An Byong-jun.[2]
Pada musim pertamanya, Ri tampil dalam 22 pertandingan liga, mencetak dua gol dan menyumbang satu assist. Kemampuan merebut bola dan kedisiplinan membuatnya dijuluki “vacuum cleaner” oleh para penggemar.[1]
Sebagai bentuk apresiasi atas performa dan profesionalismenya, FC Anyang memperpanjang kontraknya pada Januari 2025 seiring ambisi klub untuk promosi.[9] Namun, pada 27 Juni 2025, Ri bergabung dengan sesama klub K League 2, Busan IPark, dengan status pinjaman melalui kesepakatan pertukaran yang melibatkan Lim Min-hyeok.[10]