Benjamin lahir pada 14 Desember 1872 di Vallejo, California, sebagai anak laki-laki E.M. Benjamin, yang juga berprofesi sebagai pengacara. Benjamin diterima sebagai anggota Asosiasi Pengacara California pada tahun 1893. Ia mengawali karier hukumnya dengan bekerja di sebuah firma hukum lokal di Vallejo.[1]
Pada tahun 1902, ia menikah dengan Mildred Frances, anak perempuan dari G.M. Francis, pemilik dan penerbit surat kabar Napa Register.[1]
Benjamin menjabat sebagai jaksa wilayah (district attorney) County Napa dari tahun 1901 hingga 1907, sebelum dipromosikan menjadi deputi utama Jaksa Agung California Ulysses S. Webb. Ia mengundurkan diri dari jabatan tersebut pada tahun 1919 dan kembali menjalani praktik hukum swasta. Ia turut berperan dalam perkara Mahkamah Agung Amerika SerikatPullman Co. v. Richardson, 261 U.S. 330 (1923). Benjamin juga menduduki sejumlah posisi penting dalam Komite Nasional Partai Republik.[1]
1234"Raymond Benjamin". The San Francisco Bay Region. 1924. He is a native son, born at Vallejo, California, December 14, 1872, son of E. M. and Ruth S. (Mahon) Benjamin. His father is of English and his mother of Scotch-Irish descent. His mother was born in Pennsylvania. E. M. Benjamin, a native of New Jersey, came to California in 1851 by way of Cape Horn. ...
