Proyeksi FischerProyeksi Fischer dari D-Gliseraldehida.Proyeksi molekul tetrahedral pada permukaan planar.Visualisasi proyeksi Fischer.
Proyeksi Fischer (Fischer projection) adalah metode representasi dua dimensi untuk menggambarkan struktur molekul organik tiga dimensi menggunakan sistem proyeksi grafis. Metode ini diperkenalkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada tahun 1891 sebagai cara untuk menyederhanakan penyajian stereokimiakarbohidrat, khususnya berbagai jenis gula.[1]
Proyeksi Fischer menjadi konvensi penting dalam kimia organik dan biokimia karena membantu memvisualisasikan kiralitas dan membedakan pasangan enansiomer. Metode ini menggunakan aturan visual bahwa garis horizontal pada diagram menunjukkan ikatan yang mengarah ke pengamat, sedangkan garis vertikal menunjukkan ikatan yang menjauhi pengamat. Dengan demikian, struktur stereokimia molekul dapat dianalisis tanpa memerlukan model tiga dimensi.[2]
Sejarah
Emil Fischer mengembangkan proyeksi ini ketika mempelajari konfigurasi absolut berbagai karbohidrat. Pada akhir abad ke-19, penentuan stereokimia gula merupakan tantangan besar karena belum adanya teknik spektroskopi modern. Proyeksi Fischer memberikan cara sistematis dan konsisten untuk menggambarkan hubungan stereokimia antarisomer, sehingga berperan penting dalam pemetaan struktur aldosa dan ketosa.[3]
Proyeksi Fischer hanya boleh diputar 180° di bidang gambar; rotasi 90° menghasilkan konfigurasi yang tidak valid.
Menurut aturan IUPAC, semua atom hidrogen sebaiknya digambarkan secara eksplisit; khususnya, atom-atom hidrogen pada gugus ujung suatu karbohidrat harus tetap dicantumkan.
[5] Karenanya, proyeksi Fischer berbeda dengan rumus kerangka.
Representasi asam amino tertentu yang memiliki pusat kiral
Dalam kimia biologi, teknik ini juga digunakan untuk menjelaskan perubahan konfigurasi selama reaksi enzimatis, isomerisasi gula, serta interkonversi antara bentuk siklik dan rantai lurus (open-chain).[6]
Model lain
Proyeksi Haworth merupakan bentuk notasi kimia lain yang digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk cincin. Dalam konvensi ini, gugus yang berada di sisi kanan pada proyeksi Fischer setara dengan gugus yang terletak di bawah bidang cincin pada proyeksi Haworth.[7]
Perlu ditekankan bahwa proyeksi Fischer tidak boleh disamakan dengan struktur Lewis, karena struktur Lewis tidak memuat informasi mengenai geometri tiga dimensi suatu molekul. Sistem lain yang dapat digunakan untuk memahami orientasi spasial adalah proyeksi Newman, yang menampilkan molekul dalam keadaan konformasi staggered atau eclipsed.[8]
Selain itu, notasi wedge-and-dash (garis tebal–putus-putus) juga sering digunakan untuk memperlihatkan stereokimia suatu molekul secara lebih jelas, terutama dalam konteks penentuan orientasi gugus-gugus terhadap bidang kertas atau layar.
↑Fischer, Emil (1891). "Zur Kenntniss der Configuration der Zucker und ihrer Derivate". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 24 (3): 2683–2695. doi:10.1002/cber.189102403202.
↑Lambert, Joseph B. (1990). "Fischer Projections and the Anomeric Effect". Journal of Chemical Education. 67 (4): 326–331. doi:10.1021/ed067p326.
↑Ribeiro, Paulo (2015). Stereochemistry and Organic Reactivity. Springer. hlm.55–58. ISBN978-3-319-15708-6.
↑Moreno LF (January 2012). "Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 89 (1): 175–176. Bibcode:2012JChEd..89..175M. doi:10.1021/ed101011c. ISSN0021-9584.
