Awal di BBC Radio (1990–98)

Pada 1 Maret 1990, Drury memulai pekerjaan siaran pertamanya di BBC Radio Leeds. Saat itu Leeds United menjadi juara Football League First Division pada musim 1991–92. Komentar awalnya mencakup pertandingan Halifax Town, Bradford City, dan Huddersfield Town. Ia juga berkomentar kedua leg babak pertama UEFA Champions League Leeds United melawan VfB Stuttgart pada September 1992, di mana setelah bangkit dari defisit 3–0 menjadi kemenangan 4–1, ia menyebut penggemar “bangga sekali” dengan tim Howard Wilkinson meskipun tersingkir karena gol tandang.^[5] Ia segera pindah ke Five Live setelah peluncurannya pada 28 Maret 1994. Kreditnya termasuk 1996 UEFA Champions League Final (bersama calon rekan ITV Jon Champion) dan UEFA Euro 1996, di mana ia meliput pertandingan Grup D yang melibatkan Portugal dan Turkey. Pada 1997, ia juga berkomentar The Open Championship dan Ryder Cup bersama 5 Live.

Komentar televisi (1997–sekarang)

Drury kemudian pindah ke Broadcasting House di London pada awal musim 1997–98, di mana ia meliput pertandingan untuk Match of the Day termasuk Sheffield Wednesday melawan Everton pada 4 Oktober 1997 di Hillsborough Stadium.^[6]

Ia kemudian bergabung dengan ITV pada Februari 1998, dan pertandingan pertamanya adalah tayang ulang babak enam 1997–98 FA Cup antara Sheffield United dan Coventry City pada 17 Maret. Setelah seri 1–1 di pertandingan asli dan tayang ulang, Sheffield United menang 3–1 lewat adu penalti. Ia langsung dipilih sebagai koresponden junior untuk 1998 FIFA World Cup di Prancis, menggantikan John Helm. Selama 15 tahun di ITV, Drury berkomentar empat Piala Dunia (1998–2010) dan empat Kejuaraan Eropa UEFA (2000–2012). Ia juga berkomentar UEFA Champions League, UEFA Cup / Europa League, siaran 'The Premiership' ITV (siaran Premier League Inggris 2001–2004), 'The Championship' (siaran Football League Championship 2004–2009), dan seri permainan video This Is Football, mulai dari This is Football 2 (2000). Selain sepak bola, ia berkomentar The Boat Race (2005–2009) dan Grand Slam of Darts, serta turnamen snooker seperti Nations Cup dan Power Snooker perdana pada 2010.^[7]

Drury berkomentar final 2014 FIFA World Cup antara Jerman dan Argentina pada 13 Juli 2014 di Maracanã Stadium. Pada 2013, ia bergabung dengan BT Sport untuk siaran Premier League, FA Cup, UEFA Champions League, dan UEFA Europa League.^[8] Pada 2015, Drury menggantikan Jon Champion sebagai komentator utama seri permainan video Pro Evolution Soccer, mulai dari Pro Evolution Soccer 2016,^[9] setelah sebelumnya menceritakan seri This Is Football Sony.^[10] Selama 2014 FIFA World Cup dan 2018 FIFA World Cup, ia berkomentar pertandingan untuk siaran internasional FIFA dan saluran YouTube-nya, termasuk final 2018 antara Prancis dan Kroasia. Ia telah meliput sebagian besar pertandingan Premier League bersama komentator Jim Beglin, yang ia kenal sejak 1995 termasuk awal di 5 Live. Drury bersikeras bahwa penonton biasanya menonton pertandingan, bukan karena mereka berdua.^[4] Ia bergabung dengan SuperSport pada 2019.^[11] Drury bergabung dengan CBS Sports (AS) untuk siaran UEFA Champions League dan UEFA Europa League pada Agustus 2020, sebagai komentator play-by-play pilihan kedua (di belakang mantan rekan ITV Clive Tyldesley).^[12]

Pada 31 Mei 2022, setelah berakhirnya musim 2021–22, Drury mengumumkan bahwa ia telah meninggalkan Premier League Productions, tapi akan terus berkomentar Premier League musim berikutnya setelah bergabung dengan NBC Sports, menggantikan Arlo White (yang kemudian ditandatangani oleh LIV Golf) sebagai komentator play-by-play utama.^[13] Posisinya dikonfirmasi pada 6 Juli 2022.^[13][14][15]

Pada 18 Juni 2023, diumumkan bahwa Drury akan bergabung dengan Sky Sports, berkomentar satu pertandingan seminggu pada Minggu, Senin, atau tengah minggu.^[16] Ia akan terus berkomentar untuk NBC Sports pada pertandingan Premier League pukul 12:30 p.m. ET hari Sabtu.^[17][18][19]