Penataan ulang Hofmann-Martius dalam kimia organik adalah reaksi penataan ulang yang mengubah anilina yang ter-N-alkilasi menjadi anilina yang teraril alkilasi pada posisi orto maupun para. Reaksi ini memerlukan panas dan katalis asam seperti asam klorida^[1][2]

Ketika katalisnya merupakan logam halida, ia juga disebut sebagai penataan ulang Reilly-Hickinbottom.^[3]

Reaksi ini juga dapat berjalan untuk aril eter. Dua reaksi yang berkaitan erat dengan reaksi ini adalah penataan ulang Fries dan penataan ulang Fischer-Hepp. Mekanisme reaksi ini berpusat pada disosiasi reaktan dengan residu organik bermuatan positif R yang menyerang cincin anilina pada alkilasi Friedel-Crafts.

Pada satu kajian, penataan ulang ini diterapkan ke 3-N(CH₃)(C₆H₅)-2-oksindola:^[4][5]

Referensi