Oktenidin dihidroklorida^[1]

Nama
Nama IUPAC 1,1′-(Dekana-1,10-diil)bis(N-oktilpiridin-4(1H)-imina)—hidrogen klorida (1/2)
Nama lain N,N′-(dekana-1,10-diildi-1(4H)-piridil-4-ilidena)bis(oktilamonium) diklorida
Penanda
Nomor CAS	70775-75-6 Y Oktenidin: 71251-02-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:478961
ChEMBL	ChEMBL36342
ChemSpider	46370
Nomor EC
PubChem CID	198481
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	U84956NU4B Y Oktenidin: OZE0372S5A Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90221025
InChI InChI=1S/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18-22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;2*1H Key: SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18-22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;2*1H
SMILES CCCCCCCCN=C1C=CN(C=C1)CCCCCCCCCCN2C=CC(=NCCCCCCCC)C=C2.Cl.Cl
Sifat
Rumus kimia	C36H64Cl2N4
Massa molar	623,84 g·mol−1
Farmakologi
Kode ATC	R02AA21 A01AB24, QA01AB24, kode kombinasi: D08AJ57, G01AX66
Legal status	EU: Rx-only [2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Oktenidin dihidroklorida adalah surfaktan kationik, dengan struktur surfaktan gemini, yang berasal dari 4-aminopiridina. Zat ini aktif terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Sejak 1987, zat ini telah digunakan terutama di Eropa sebagai antiseptik sebelum prosedur medis, termasuk pada neonatus.

Sediaan

Sediaan oktenidin lebih murah daripada klorheksidin dan belum ada resistensi yang diamati hingga tahun 2007.^[3] Sediaan ini mungkin mengandung antiseptik fenoksietanol.^[4] Sediaan ini tidak tercantum dalam Lampiran V bahan pengawet yang diizinkan dalam Peraturan Kosmetik Eropa 1223/2009.

Efikasi

Oktenidin dihidroklorida aktif terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif.^[5]

Uji suspensi in vitro dengan waktu pemaparan 5 menit telah menunjukkan bahwa oktenidin memerlukan konsentrasi efektif yang lebih rendah daripada klorheksidin untuk membunuh bakteri umum seperti Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus mirabilis dan khamir Candida albicans.^[6]

Sebuah kajian observasional tentang penggunaan oktenidin pada kulit pasien di 17 unit perawatan intensif di Berlin pada tahun 2014 menunjukkan penurunan tingkat infeksi nosokomial.^[7]

Dalam survei unit perawatan intensif neonatal Jerman, oktenidin tanpa fenoksietanol dan oktenidin adalah antiseptik kulit yang paling umum digunakan untuk prosedur perawatan intensif. Komplikasi kulit termasuk lepuh, nekrosis, dan jaringan parut, yang sebelumnya tidak pernah dilaporkan pada populasi ini.^[4]

Dalam sebuah studi tahun 2016 tentang pasien kanker pediatrik dengan perangkat akses vena sentral jangka panjang yang menggunakan oktenidin/isopropanol untuk desinfeksi hub kateter dan stopcock 3 arah sebagai bagian dari intervensi gabungan, risiko infeksi aliran darah menurun.^[8]

Keamanan

Oktenidin tidak diserap melalui kulit, selaput lendir, atau luka dan tidak melewati sawar plasenta. Namun, senyawa aktif kation menyebabkan iritasi lokal dan sangat beracun jika diberikan secara parenteral.^[6]

Dalam studi in vitro tahun 2016 tentang obat kumur pada fibroblas gingiva dan sel epitel, oktenidin menunjukkan efek yang kurang sitotoksik, terutama pada sel epitel, dibandingkan dengan klorheksidin setelah 15 menit.^[9] Irigasi luka dengan oktenidin telah menyebabkan komplikasi parah pada anjing,^[10] nekrosis aseptik, dan peradangan kronis pada luka tembus tangan pada manusia.^[11][12]

Sintesis

Amina sekunder (3) terbentuk melalui reaksi oktan-1-amina (1) dan 4-bromopiridina (2). Perlakuan ini dengan 1,10-diklorodekana (4) menghasilkan oktenidin sebagai garam dihidrokloridanya.^[13][14][15]

Referensi