Usaha bisnis pertamanya adalah mendirikan pabrik kembang api pada tahun 1930-an dengan merek Leo, yang berlokasi di Rembang, Jawa Tengah. Leo menjadi merek kembang api terkemuka di Indonesia.[2][3]
Pada suatu waktu di tahun 1938, pabriknya meledak, menewaskan dan melukai beberapa pekerjanya. Meskipun demikian, pabriknya dibangun kembali dan terus memproduksi kembang api.[2]
Pada tahun 1951, Oei Wie Gwan membeli sebuah bisnis kecil bernama Djarum Gramophon, yang secara harfiah berarti "jarum gramofon".[4]
Perusahaan ini berdiri pada tanggal 21 April 1951 di Jalan Bitingan Kudus dengan jumlah karyawan 10 orang. Usaha kecil-kecilan ini segera berkembang pesat.[5]
Kretek menjadi bisnis pilihan Oei Wie Gwan setelah bisnis kembang apinya ditutup. Di bawah merek PT Djarum, tembakau dan cengkih dicampur dalam rokok.[butuh rujukan]
