Nikotinonitril atau 3-sianopiridina adalah senyawa organik dengan rumus NCC5H4N. Molekulnya terdiri dari cincin piridina dengan gugus nitril yang terikat pada posisi 3. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang diproduksi melalui amoksidasi 3-metilpiridina:[2]
H3CC5H4N + NH3 + 1.5 O2 → NCC5H4N + 3 H2O
Nikotinonitril merupakan prekursor vitamin niasin.[3]
Hidrolisis 3-sianopiridina yang dikatalisis nitrilase dengan menggunakan galur Rhodococcus rhodochrous J1[2] yang diimobilisasi menghasilkan nikotinamida (vitamin B3) dalam jumlah kuantitatif.[4][5][6] Enzim ini memungkinkan sintesis yang lebih selektif karena hidrolisisamida lebih lanjut menjadi asam nikotinat dapat dihindari.[7]
Oksidasi 3-sianopiridina dengan hidrogen peroksida menghasilkan 3-sianopiridina N-oksida, yang terhidrolisis menjadi asam nikotinat N-oksida, suatu prekursor obat-obatan.
↑Schmidberger, J. W.; Hepworth, L. J.; Green, A. P.; Flitsch, S. L. (2015). "Enzymatic Synthesis of Amides". Dalam Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (ed.). Biocatalysis in Organic Synthesis 1. Science of Synthesis. Georg Thieme Verlag. hlm.329–372. ISBN9783131766113.
