Plot
Sarah Nolan, seorang guru prasekolah berusia 40 tahun yang telah bercerai, didesak oleh keluarganya untuk berkencan. Sarah menunjukkan foto-foto calon pria, tetapi tidak tertarik untuk menjalin hubungan. Jake Anderson, seorang duda cerai lainnya, berada dalam situasi serupa; temannya, Charlie, ingin menjodohkannya dengan Sherry. Namun, Jake lebih suka fokus membuat perahu buatan tangannya.
Adik Sarah, Carol, berkunjung dan mereka membahas Bob Connor, seorang orang tua dari sekolah. Sarah menganggapnya menarik tetapi tidak menginginkan sesuatu yang rumit. Carol memasang iklan untuknya di perfectmatch.com, menggunakan foto kelulusan SMA-nya. Sarah digambarkan sebagai sosok yang menggairahkan dan teman kencannya "harus mencintai anjing" (Sarah saat ini merawat anjing Newfoundland milik saudaranya, Michael, sementara ia sedang menghadapi masalah pernikahan). Sarah beberapa kali mengalami kencan yang buruk dengan pria: seorang yang cengeng, seorang penjahat, atau seorang yang hampir menjadi pedofil.
Sherry bertanya-tanya mengapa Jake tidak menelepon, tetapi Sherry tampak tidak tertarik. Charlie kemudian menyerahkan salinan profil kencan Sarah, memberi tahu Jake bahwa ia akan berkencan dengannya keesokan harinya di taman anjing. Kejadian itu ternyata canggung: Jake datang membawa anjing terrier pinjaman dan menyinggung Sarah ketika ia mulai menganalisis profilnya, lalu ia mengungkapkan bahwa anjing itu bukan miliknya. Ketika Sarah menuduhnya menipu, ia menunjukkan bahwa syaratnya adalah "Harus mencintai anjing," bukan "Harus memiliki anjing." Sarah tiba-tiba pergi tetapi setuju untuk bertemu dengannya lagi.
Sarah dan Jake pergi makan malam, dan Jake bertanya mengapa Sarah bercerai. Sarah menjelaskan bahwa mantannya sudah tidak mencintainya lagi dan tidak pernah siap untuk memiliki anak. Kini, mantannya bersama seorang wanita yang lima belas tahun lebih muda dan sedang mengandung. Kencan berlanjut kembali ke rumah Sarah, di mana mereka mendapati keduanya tidak punya kondom. Mereka dengan panik berkeliling mencari kondom, tetapi ketika akhirnya menemukannya, keduanya tidak berminat.
Jake memberi tahu Charlie bahwa Sarah membuatnya penasaran, jadi malam itu ia mencoba menelepon Sarah. Sementara itu, saat Sarah terhubung dengan Bob Connor, ia muncul di rumah Bob, tetapi mendapati Bob sedang bersama rekan kerjanya, June. Merasa mereka sedang berkencan, ia kabur dan menjatuhkan dompetnya. Setibanya di rumah, ia mendapati saudara laki-lakinya, Michael, sedang mabuk karena masalah pernikahannya, dan Jake, yang merawatnya. Jake dan Sarah berciuman, lalu ia mengantar Michael pulang sementara Sarah menyalakan lilin untuk menciptakan suasana. Bob muncul mendahului Jake. Mengembalikan dompet Sarah, Bob mengatakan bahwa ia dan June tidak terlibat, lalu mencium Sarah tepat saat Jake kembali, membuat Jake kesal dan pergi.
Menjelang Thanksgiving, Sarah menelepon Bob, dan mereka pergi ke hotel untuk bercinta. Pagi harinya, Bob bersikap kasar dan Sarah menyadari Bob telah tidur dengan June. Bob tidak memberi tahu Sarah karena masih menginginkan kesempatan. Sementara itu, Jake mengajak Sherry menonton Doctor Zhivago. Sarah melihat Jake meninggalkan bioskop setelahnya, berlari menghampiri dan mulai membahas film tersebut dengannya. Ia kemudian memperhatikan Sherry dan menyadari bahwa mereka sedang berkencan. Sarah kabur lagi, dan ketika Sherry mengajak Jake ke apartemennya, ia menolak dan berjalan pulang.
Jake bertemu dengan seorang pria bernama Bill di luar kedai kopi, tidak menyadari bahwa dia adalah ayah Sarah. Ketika Jake mengaku bahwa dia patah hati, Bill menyebutkan bahwa dia memiliki seorang putri yang masih lajang tetapi Jake menolak. Minum kopi dengan Sarah kemudian, Bill mengutip Jake dan dia menyadari Jake sedang berbicara tentang dirinya. Dia menuju ke tempat Jake dengan anjingnya, tetapi Jake berada di danau dengan perahunya dan tidak dapat mendengar teriakannya. Sarah meyakinkan tim kru dayung perempuan untuk membawanya ke Jake, akhirnya menyelam dan berenang ke perahunya. Naik ke atas, Sarah memberi tahu Jake bagaimana perasaannya tentangnya dan mereka berciuman. Kemudian, ketika menceritakan kisah tentang bagaimana mereka bertemu, mereka mengatakan serempak bahwa mereka menemukan satu sama lain di taman anjing.
