Gwyn Marcus (Sarah Jessica Parker) selalu menginginkan pernikahan seperti orang tuanya. Ia baru saja menerima usulan pacarnya Matt (Gil Bellows), tetapi ia memiliki beberapa keraguan tentang masa depan mereka bersama-sama. Ketakutan komitmennya tumbuh saat ia mempelajari dari berbagai urusan yang keluarganya mengalami. Dengan adiknya Leslie (Carla Gugino) menikah dan saudaranya Jordan (Kevin Pollak) telah menikah, ibunya (Mia Farrow) tumbuh prihatin Gwyn yang menjadi orang single terakhir dalam keluarga. Tapi semakin dia berpikir tentang pernikahan, semakin dia harus mencari keseimbangan antara karier, pernikahan, dan keluarga.
