Plot
Pada malam Halloween tahun 1998, di tengah tahun terakhirnya di Universitas Cornell, Tom Bailey Jr., berpakaian seperti Bill Clinton, memasuki kamar asrama yang gelap milik Monica, kencan yang telah diatur sebelumnya. Mengira Monica ada di tempat tidur, Tom naik ke atas dan seseorang menyemprotnya dengan parfum. Wanita tersebut merupakan teman sekamar Monica yang culun, bernama Hannah. Mereka saling menggoda tetapi Tom menghina Hannah. Ketika Hannah dan Tom kembali ke kamar asrama, Monica yang mabuk ada di kamar menunggu, tetapi Tom tidak tinggal. Sepuluh tahun kemudian, Tom sekarang menjadi kaya dan tinggal di New York City karena penemuan kerah kopinya yang membuatnya mendapatkan satu sen setiap kali digunakan. Hannah, juga tinggal di kota itu, tetap menjadi sahabatnya sejak malam itu di perguruan tinggi. Tom terus tidur dengan gadis yang berbeda setiap minggu, sementara Hannah tetap melajang, fokus pada kariernya di Museum Seni Metropolitan.
Tom mengajak Hannah ke pernikahan keenam ayahnya. Mereka berbagi momen mesra saat berdansa, tetapi Tom masih menganggapnya sebagai sahabat. Setelah pernikahan, Hannah memberi tahu Tom bahwa ia akan melakukan perjalanan kerja selama 6 minggu ke Skotlandia. Tom menyadari bahwa bersama wanita yang berbeda setiap minggu tidaklah memuaskan jika ia tidak bisa bertemu Hannah. Menyadari ia memiliki perasaan terhadap Hannah, Tom memutuskan untuk mengungkapkannya saat Hannah kembali.
Kembali dari Skotlandia, Hannah tidak sendirian; ia membawa Colin, seorang Duke Skotlandia yang kaya, sebagai tunangannya. Hannah pun meminta Tom untuk menjadi pengiring pengantinnya. Tom menerimanya agar dapat menghabiskan waktu bersama Hannah, upayanya untuk meyakinkan Hannah agar membatalkan pernikahan dengan Colin dan memenangkan hatinya. Sebagai pengiring pengantin Hannah, Tom diperkenalkan kepada tiga pengiring pengantin lainnya. Salah satunya adalah Melissa, sepupu Hannah dan mantan pancar Tom, yang hatinya telah ia hancurkan dan kini kesal karena ia bukan pengiring pengantin utama. Melissa menyabotase pesta lajang dengan menipu Tom agar mengundang seorang penjual mainan seks sebagai penghibur. Karena mengira itu ide Tom, Hannah marah dan hampir memecat Tom, tetapi berkat kursus "How to Be a Perfect MOH 101" dari teman-teman Tom, ia berhasil mendapatkan kembali kepercayaan Hannah. Saat mengajak Hannah berbelanja, Hannah mengungkapkan bahwa ia akan pindah ke Skotlandia setelah pernikahan.
Tom, hampir menerima kekalahan, terus menjadi pendamping pengantin wanita yang bertanggung jawab dengan bepergian ke Skotlandia bersama Hannah. Setelah kedatangan mereka di Kastil Eilean Donan, ia bertemu keluarga Colin. Mereka memiliki varian permainan Highland, di mana pengantin pria bersaing untuk membuktikan dirinya layak untuk pengantin wanitanya. Tom juga berpartisipasi, berharap untuk mengalahkan Colin, tetapi ia kalah di babak terakhir. Pada makan malam gladi resik, keluarga Colin dengan bangga memberi tahu Hannah (yang menentang pembunuhan dan memakan hewan) bahwa setiap piring daging di atas meja berasal dari hewan yang dibunuh Colin. Malam harinya, Tom menawarkan untuk membantu membacakan sumpahnya. Saat ia mulai mengungkapkan perasaannya, para pendamping pengantin wanita lainnya menyela, menyeret Hannah ke pesta lajangnya.
Hannah harus memberi setiap pria di pub satu kecupan untuk mendapatkan koin (tradisi Skotlandia), termasuk Tom. Ketika tiba giliran Tom, tanpa ada yang melihat, ia menciumnya dengan penuh gairah, dan Hannah membalas ciumannya. Setelah itu, Hannah pergi ke kamar Tom untuk membicarakan ciuman itu, tetapi melihat Melissa, dalam keadaan mabuk, mencoba merayu Tom. Melihat Hannah di pintu, Tom mendorong Melissa dan mengejarnya. Hannah menolak untuk membiarkan Tom masuk ke kamarnya, dan keesokan harinya ia mengatakan kepadanya bahwa ia tetap menikahi Colin. Tom yang tertekan menyerah menjadi pengiring pengantin wanita karena ia tidak tahan melihat mereka menikah, jadi ia memutuskan untuk pulang.
Saat hendak berangkat keesokan paginya, Tom menyadari bahwa ia harus segera menghentikan pernikahan, dan meminta sopir untuk kembali. Karena tidak ada feri yang tersedia, ia meminjam seekor kuda untuk ditunggangi ke upacara pernikahan. Saat ia sedang menunggang kuda menuju pintu gereja, kuda itu berhenti, membuatnya terlempar menembus pintu kapel dan mengganggu jalannya pernikahan. Hannah bergegas ke sisi Tom dan Tom menyatakan cintanya. Hannah menyadari bahwa ia juga mencintai Tom dan menciumnya dengan penuh gairah, membatalkan pernikahan dan meminta maaf kepada Colin, yang kemudian meninju wajah Tom. Tom dan Hannah kembali ke New York bersama, menikah di atap gedung di bawah bintang-bintang dan hidup bahagia.
