Singel Macklemore dan Lewis, "Thrift Shop", menduduki posisi puncak di tangga lagu Amerika, Billboard Hot 100 pada tahun 2013, terjual lebih dari 2,2 juta kopi.[2] Singel ini adalah singel pertama sejak tahun 1994 yang berhasil memuncaki Billboard tanpa dukungan dari label rekaman besar.[3] Singel kedua mereka, "Can't Hold Us", juga menjadi jawara di Hot 100 Chart, menjadikan Macklemore dan Lewis sebagai duo pertama dalam sejarah yang menempatkan dua singel mereka di posisi puncak.[4] Macklemore dan Lewis merilis album studio pertama mereka yang bertajuk The Heist pada tanggal 9 Oktober 2012. Album ini berhasil menempati posisi 2 pada tangga lagu Billboard 200.
Macklemore merilis sebuah album mini berjudul Open Your Eyes pada tahun 2000 dengan nama Professor Macklemore. Ia lalu menghilangkan "Profesor" pada namanya dan merilis album resmi pertamanya, The Language of My World pada tahun 2005. Pada 2006, ia bertemu dengan Ryan Lewis, yang kemudian menjadi produser dan mitra bermusiknya.[9]
