Kukurbitasin dapat menjadi penghambat rasa pada tumbuhan yang diburu oleh beberapa hewan, dan pada beberapa tanaman pangan yang disukai manusia seperti mentimun dan zukini.[1] Dalam penelitian laboratorium, kukurbitasin memiliki sifat sitotoksik dan sedang dipelajari untuk potensi aktivitas biologisnya.[2][3]
Kukurbitasin secara kimia diklasifikasikan sebagai triterpena, yang secara formal berasal dari kukurbitana, suatu hidrokarbon triterpena – khususnya dari varian tak jenuh kukurbit-5-ena, atau 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-ena. Mereka sering muncul sebagai glikosida.[4] Kebanyakan kukurbitasin bersifat tetrasiklik kecuali beberapa memiliki cincin tambahan karena siklisasi formal antara C16 dan C24 seperti pada kukurbitasin S dan kukurbitasin T.[5][6]
Biosintesis
Biosintesis kukurbitasin C telah dijelaskan. Zhang et al. (2014) mengidentifikasi sembilan gen mentimun dalam jalur biosintesis kukurbitasin C dan menjelaskan empat langkah katalitik. Para penulis ini juga menemukan faktor transkripsi Bl (Daun pahit) dan Bt (Buah pahit) yang mengatur jalur ini masing-masing pada daun dan buah. Gen Bi memberikan rasa pahit pada seluruh tumbuhan dan secara genetik terkait dengan gugus gen seperti operon, mirip dengan gugus gen yang terlibat dalam biosintesis talianol pada Arabidopsis. Rasa pahit buah membutuhkan Bi dan gen dominan Bt (Buah pahit). Rasa tidak pahit pada buah mentimun yang dibudidayakan diberikan oleh bt, alel yang dipilih selama domestikasi. Bi adalah anggota keluarga gen oksidoskualena siklase (OSC). Analisis filogenetik menunjukkan bahwa Bi adalah ortolog dari gen kukurbitadienol sintase CPQ pada Cucurbita pepo.[7]
Varian
Kukurbitasin meliputi:
Kukurbitasin A
Cucurbitacin A
Kukurbitasin A ditemukan pada beberapa spesies Cucumis[4]:1
Pentanorkukurbitasin A, atau 22-hidroksi-23,24,25,26,27-pentanorkukurbit-5-en-3-ona C25H40O2; tampilan berupa bubuk putih[8]:1
Kukurbitasin B
Cucurbitacin B
Kukurbitasin B berasal dari Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g)[9]:4 dan tumbuhan lain (misalnya Cucurbita andreana);[10] memiliki sifat antiinflamasi dan antihepatotoksik[4]:2
22-Deoksokukurbitasin D dari Hemsleya endecaphylla, 14 mg/72 g[9]:6
23,24-Dihidrokukurbitasin D dari Trichosanthes kirilowii[4]:13 juga dari H. endecaphylla, 80 mg/72 g[9]:3
23,24-Dihidro-epi-isokukurbitasin D, dari Acanthosicyos horridus[4]:20
22-Deoksokukurbitasin D dari Wilbrandia ebracteata[4]:21
Anhidro-22-deokso-3-epi-isokukurbitasin D dari Ecballium elaterium[4]:22
25-O-Asetil-2-deoksikukurbitasin D (amarinin) dari gambas[4]:24
2-Deoksikukurbitasin D, dari Sloanea zuliaensis[4]:23
Kukurbitasin E
Kukurbitasin E (α-Elaterin), dari akar Wilbrandia ebracteata. Antipakan yang kuat untuk kumbang pinjal, menghambat adhesi sel[4] (juga pada misalnya Cucurbita andreana)[10]:27
22,23-Dihidrokukurbitasin E dari Hemsleya endecaphylla, 9 mg/72 g,[9]:8 dan dari akar Wilbrandia ebracteata[4]:28
22,23-Dihidrokukurbitasin E 2-glukosida dari akar Wilbrandia ebracteata[4]:29
3-Epi-isokukurbitasin G, dari akar Wilbrandia ebracteata[4]:54
Kukurbitasin H
Merupakan stereoisomer dari kukurbitasin G, berasal dari akar Wilbrandia ebracteata[4]:53
Kukurbitasin I
Kukurbitasin I
Kukurbitasin I (elaterisin B) berasal dari Hemsleya endecaphylla, 10 mg/72 g,[9]:7 juga dari Ecballium elaterium, Citrullus colocynthis,[4]Cucurbita andreana,[10] mencegah pemberian makan oleh kumbang pinjal[4]:55
Heksanorkukurbitasin I dari Ecballium elaterium[4]:56
Bagian ini memerlukan pengembangan. Anda dapat membantu dengan mengembangkannya. (November 2025)
Ada beberapa zat yang dapat dilihat berasal dari kerangka kukurbit-5-ena melalui hilangnya salah satu gugus metil (28 atau 29) yang terikat pada karbon 4; seringkali dengan cincin yang berdekatan (cincin A) menjadi aromatik.[4]:87–130
Lainnya
Bagian ini memerlukan pengembangan. Anda dapat membantu dengan mengembangkannya. (November 2025)
Beberapa kukurbitasin lain telah ditemukan pada tumbuhan.[4]:152–156,164–165
Keberadaan dan rasa pahit
Buah dan bunga Ecballium elaterium, juga disebut "mentimun semprot" atau "mentimun meledak", mengandung kukurbitasin B
Komposisi buah dan daun Citrullus colocynthis meliputi kukurbitasin.[13][14][15] 2-O-β-D-glukopiranosida dari kukurbitasin K dan L dapat diekstraksi dengan etanol dari buah Cucurbita pepocvdayangua.[12] Pentanorkukurbitasin A dan B dapat diekstraksi dengan metanol dari batang pare.[8] Kukurbitasin B dan I, serta turunan dari kukurbitasin B, D, dan E, dapat diekstraksi dengan metanol dari umbi kering Hemsleya endecaphylla.[9]
Kukurbitasin memberikan rasa pahit pada makanan nabati seperti mentimun, zukini, melon, dan waluh.[16][7]
Toksisitas yang terkait dengan konsumsi makanan tinggi kukurbitasin terkadang disebut sebagai "sindrom Cucurbita toksik".[17][18] Di Prancis pada tahun 2018, dua wanita yang makan sup yang terbuat dari labu pahit menderita keracunan makanan, yang dicirikan dengan mual, muntah, diare, dan mengalami kerontokan rambut beberapa minggu kemudian.[19] Studi Prancis lain tentang keracunan akibat konsumsi labu pahit menemukan penyakit akut serupa dan tidak ada kematian.[20] Konsentrasi racun yang tinggi pada tumbuhan bisa jadi disebabkan oleh penyerbukan silang[21] dengan spesies Cucurbitaceae liar, atau akibat stres pertumbuhan tumbuhan akibat suhu tinggi dan kekeringan.[22]
Referensi
↑Zeitung, Süddeutsche (21 August 2015). "Gift in Zucchini und Kürbis". Süddeutsche.de (dalam bahasa Jerman). Diakses tanggal 2020-08-21.
12Kapoor S (May 2013). "Cucurbitacin B and its rapidly emerging role in the management of systemic malignancies besides lung carcinomas". Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 28 (4): 359. doi:10.1089/cbr.2012.1373. PMID23350897.
12Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H, Zeng J, Zhou Q, Wang S, Gu W, Liu M, Ren J, Gu X, Zhang S, Wang Y, Yasukawa K, Bouwmeester HJ, Qi X, Zhang Z, Lucas WJ, Huang S (November 2014). "Plant science. Biosynthesis, regulation, and domestication of bitterness in cucumber". Science. 346 (6213): 1084–8. Bibcode:2014Sci...346.1084S. doi:10.1126/science.1259215. PMID25430763. S2CID206561241.
↑Kusin, Shana; Angert, Teddy; von Derau, Katie; Horowitz, B. Zane; Giffin, Sandy (2012). "189. Toxic Squash Syndrome: A case series of diarrheal illness following ingestion of bitter squash, 1999-2011". 2012 Annual Meeting of the North American Congress of Clinical Toxicology (NACCT) October 1–6, 2012 las Vegas, NV, USA. Clinical Toxicology. 50 (7): 574–720. doi:10.3109/15563650.2012.700015. S2CID218859008.
↑Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, Deguigne M, Boels D (August 2018). "Poisoning by non-edible squash: retrospective series of 353 patients from French Poison Control Centers". Clinical Toxicology. 56 (8): 790–794. doi:10.1080/15563650.2018.1424891. PMID29323540. S2CID29978562.
![[icon]](?wiki_title=Berkas:Wiki_letter_w_cropped.svg){kind=small}
