Setelah berkarier sebagai pengembang permainan video, pada tahun 2011 ia memutuskan untuk memulai karirnya sendiri dan mendirikan Cygames dengan dukungan modal dari CyberAgent, dan menjabat sebagai Presiden dan Direktur Utama perusahaan tersebut.[8][10][11]
Cygames didirikan pada Mei 2011, dengan Watanabe menjabat sebagai Presiden dan Direktur utama.[12]
Pada tahun 2015, ia meyakinkan para anggota dewan direksi yang menentang dengan mengatakan, “Ini daerah asal saya, jadi izinkan saya menjadi sponsor,” dan menandatangani kontrak sponsor dengan Sagan Tosu.[13] Sejak itu, ia terus aktif melakukan kegiatan yang berkontribusi bagi daerah asalnya, Saga, seperti mendirikan Pusat Debug Cygames di Saga[14] dan mensponsori Pertunjukan Kembang Api Teluk Imari.[15]
