Kloroasetil klorida

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Kloroasetil klorida
Nama lain 2-Kloroasetil klorida Kloroasetil asam klorida Kloroasetil klorida Monokloroasetil klorida
Penanda
Nomor CAS	79-04-9 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	13856283 N
Nomor EC
KEGG	C14859 Y
PubChem CID	6577
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4026472
InChI InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2 N Key: VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2 Key: VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
SMILES C(C(=O)Cl)Cl
Sifat
Rumus kimia	C2H2Cl2O
Massa molar	112,94 g·mol−1
Penampilan	Cairan tidak berwarna hingga kekuningan
Densitas	1.42 g/mL
Titik lebur	−22 °C (−8 °F; 251 K)
Titik didih	106 °C (223 °F; 379 K)
Kelarutan dalam air	Bereaksi
Tekanan uap	19 mmHg (20 °C)[1]
Bahaya
Lembar data keselamatan	Oxford MSDS
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	T N C
Titik nyala	Tidak mudah terbakar [1]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	Tidak ada[1]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 0.05 ppm (0.2 mg/m3)[1]
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Kloroasetil klorida adalah asil klorida terklorinasi dan merupakan senyawa dwifungsi, sehingga menjadikannya sebagai bahan untuk membangun blok kimia yang berguna.

Produksi

Secara industri, senyawa ini diproduksi oleh karbonilasi dari metilen klorida, oksidasi dari vinilidena klorida, atau dengan menambahkan klorin ke ketena.^[2] Kloroasetil klorida dapat dibuat dari asam kloroasetat dengan tionil klorida, fosfor pentaklorida, atau fosgen.

Reaksi

Kloroasetil klorida bersifat dwifungsi—asil klorida dapat dengan mudah membentuk ester^[3] dan amida, sedangkan ujung molekul yang lain dapat membentuk ikatan lainnya, misalnya dengan amina. Berikut ini adalah ilustrasi penggunaan kloroasetil klorida dalam sintesis lidokain:^[4]

Aplikasi

Fungsi utama kloroasetil klorida adalah sebagai senyawa perantara dalam produksi herbisida di keluarga kloroasetanilida termasuk metolaklor, asetoklor, alaklor dan butaklor. Diperkirakan 100 juta pon kloroasetil klorida dipergunakan setiap tahunnya. Beberapa kloroasetil klorida juga digunakan untuk menghasilkan fenasil klorida, sebuah senyawa kimia yang digunakan menjadi gas air mata.^[2] Berikut ini adalah ilustrasi fenasil klorida disintesis dalam asilasi Friedel-Crafts benzena dengan katalis aluminium klorida:^[5]

Keamanan

Seperti asil klorida lainnya, reaksi dengan senyawa protik lain seperti amina, alkohol, dan air menghasilkan asam klorida, sehingga menjadi lakrimator (gas air mata).

Tidak ada batas pajanan yang diizinkan yang diatur oleh Occupational Safety and Health Administration. Namun, National Institute for Occupational Safety and Health telah menetapkan batas pajanan yang direkomendasikan adalah 0,05 ppm selama delapan jam pada hari kerja.^[6]

Referensi