Hingga 1973, Wowereit menyelesaikan sekolahnya di Ulrich-von-Hutten-Oberschule, lalu melanjutkan studi ke Fakultas Hukum Universitas Bebas Berlin (Freie Universität), hingga akhirnya lulus tahun 1981. Setelah tiga tahun menjadi pamong praja di Kementereian Dalam Negeri dan senat, Wowereit ikut pemilu sebagai anggota dewan penasihat di bezirkTempelhof.
Ia adalah salah satu politikus Jerman terkenal yang terang-terangan mengaku diri sebagai homoseks.
