Pada tahun 1333, Akiie diperintahkan untuk menemani putra kedelapan Kaisar Go-Daigo yang berusia enam tahun, Pangeran Norinaga (juga dibaca sebagai Noriyoshi), ke Mutsu, di mana sang Pangeran menjadi Gubernur Jenderal Mutsu dan Dewa. Kedua provinsi besar ini membentuk sebagian besar wilayah ujung timur laut Honshū, wilayah yang sekarang dikenal sebagai Tōhoku.[1]
Pada bulan April 1333, ia diangkat ke jabatan Chinjufu-shōgun, atau Panglima Tertinggi Pertahanan Utara. Ini adalah posisi yang pernah dipegang oleh Minamoto no Yoshiie dua ratus tahun sebelumnya. Sejumlah keluarga membentuk liga di bawah arahannya, yang mendukung Pengadilan Selatan; termasuk keluarga samurai Yūki, Date, Nambu, Soma, dan Tamura.[1]:48 Namun, Soma dan beberapa daimyō lainnya diyakinkan untuk berpindah pihak oleh Takauji.
Tiga tahun kemudian, ia memimpin pasukan di bawah komando Norinaga ke pinggiran Kyoto untuk memperkuat pasukan Nitta Yoshisada melawan Ashikaga Takauji. Nitta dan Kitabatake dibantu oleh biksu prajurit dari Enryakuji, dan kuil Miidera, yang para biksunya mendukung Ashikaga Takauji, dibakar habis.[1]:43
Dalam perjalanannya ke Kyūshū, Kitabatake mengumpulkan dukungan untuk Pengadilan Selatan ketika Ashikaga Takauji, salah satu pemimpin terkuat Pemerintahan Utara tidak hadir.[1]:60
Pada tahun 1337, meskipun menghadapi perlawanan di wilayah utara, Kitabatake diperintahkan oleh Kaisar Go-Daigo untuk membantu pasukannya di selatan Kyoto. Kitabatake memimpin pasukannya perlahan ke selatan, melawan Istana Utara dalam banyak pertempuran. Ia dikalahkan di Sungai Tone sebelum maju ke selatan dan menduduki Kamakura, ibu kota Keshogunan Ashikaga, dan menuju ke Nara, bertempur di Iga dan Sekigahara. Di Nara, ketika mencoba beristirahat dan mengatur ulang pasukannya, ia diserang oleh Kō no Moronao dan nyaris lolos ke Provinsi Kawachi. Ia berhasil mengalahkan dan mendorong pasukan musuh di Tennōji (dekat Osaka modern), tetapi akhirnya dikalahkan dan dibunuh di Izumi pada tahun 1338[1] pada usia dua puluh satu tahun.[2] Kematiannya diceritakan dalam epos Taiheiki dan Jinnō Shōtōki milik ayahnya..[1]:61–63
