Jung Gyu-woon memulai debut akting pada 2004 dalam drama Mobile Five Stars.[1] Jung Gyu-woon mulai mendapat perhatian publik pada 2008 ketika ia mengambil dua peran — sebagai seorang Eksekutif muda gila di La Dolce Vita, dan seorang kekasih yang pendiam, dan sabar yang jatuh cinta di Women of the Sun.[2]
Popularitasnya meningkat di 2009 melalui melodramaAgain, My Love,[3] dan Loving You a Thousand Times; yang kemudian menjadi drama Korea pertama yang ditayangkan di Bulgaria.[4][5] Pada 2010 dan 2011, Gyu-woon mulai mendapatkan peran utama, peran yang ia terima adalah menjadi trainee atlet judo untuk Olimpiade di Dr. Champ, seorang polisi yang bekerja di divisi kriminal di serial medikal forensik Sign,[2][6] dan seorang pria yang jatuh cinta pada pembantu di Romance Town.[7][8]
Gyu-woon menikahi pacarnya, yang merupakan seorang mantan model yang beralih menjadi seorang desainer, pada 5 April 2014.[11]
Pada April 2017, Jung dikonfirmasi menjalin hubungan romantis dengan non-selebritas. Menurut agensi Jung, dia akan menikah untuk kedua kalinya pada 30 September 2017. Tunangannya terungkap adalah seorang mahasiswa musik yang mengambil jurusan piano klasik. Pasangan ini telah berkencan selama satu tahun sebelum memutuskan untuk menikah.[12]