2009-13: Keberhasilan di YouTube dan The Amazing Race
Pada usia 16 tahun, Graceffa mengupload video di YouTube pada saluran yang dikenal sebagai WinterSpringPro, dengan teman sekelasnya Brittany Joyal.[5][8] pada tahun 2009, dia memulai mem-posting video di salurannya sendiri, dengan nama JoeyGraceffa. Pada tahun 2013, dia bergabung dengan jaringan YouTube StyleHaul.[9] Graceffa mem-posting video sehari-harinya. Per Mei 2016, dia telah memiliki 6 juta subscriber dan sekitar 860 juta penonton di saluran pertama YouTube-nya.[10] Pada siaran YouTube keduanya siaran berfokus pada gaming, dan memiliki lebih dari 1.7 juta subscriber dan sekitar 260 juta penonton, jika ditotalkan kedua siaran lebih dari satu miliar penonton.[11] Dia juga memiliki lebih dari 2.9 juta pengikut di Twitter[12] dan lebih dari 4 juta di Instagram.[13]
Pada tahun 2013, Graceffa dan teman sesama YouTubers Meghan Camarena merupakan kontestan di The Amazing Race pada musim ke-22.[14][15] Mereka berhasil sampai ke babak sepuluh besar sebelum dieliminasi. Graceffa mengatakan kepada seorang pewawancara bahwa "Ada banyak momen-momen terburuk tapi itu pasti baik secara keseluruhan. Ini merupakan pengalaman yang luar biasa dan saya ingin melakukannya lagi."[16] Dan kemudian mereka bekerja sama lagi untuk bersaing di The Amazing Race musim ke-24.[17]
2014-sekarang: Film dan Dalam Kehidupan Nyata
Pada akhir tahun 2013 dan awal 2014, Graceffa membintang serial web-nya sendiri dengan judul Storytellers.[18][19] Pada tahun 2014, Graceffa membintangi film pendeknya sendiri dengan judul Eon.[20] Pada tahun yang sama Graceffa juga membintangi Ethereal bersama dengan Joey Pollari. Sepanjang tahun 2012 sampai 2014, Graceffa membentangi berbagai film pendek di BlackBoxTV. Dia juga bagian dari Fine Brothers serial online MyMusic sepanjang tahun 2013 dan 2014. Graceffa dinominasikan untuk dua penghargaan di Teen Choice Awards tahun 2014.[21] Dia memenangkan dalam kategori "Aktor Pria Terbaik dalam Serial Web Drama" pada tahun 2014 dalam penghargaan Steamy Awards karena perannya sebagai Hunter Crowley di Storytellers.[22] Graceffa disebut oleh Common Sense Media sebagai salah satu "10 Bintang YouTube yang Dicintai Anak-anak Anda".[23]
Pada Maret 2015, Graceffa membintangi dalam sebuah episode proyek realitas televisi di CONtv dengan judul Fight of the Living Dead, dibuat oleh rekan sesama YouTubers.Justine Ezarik.[24][25]
Pada 6 Mei 2015 Gracefa merilis sebuah lagu dengan konsep video musik dalam judul "Don't Wait" yang didistribusikan secara luas di Twitter dan media lainnya. Bercerita tentang dongeng fantasi yang menampilkan goblin, penyihir, dan pangeran.[26] Video berakhir dengan Graceffa, berpakain seperti seorang pangeran dan mencium lawan mainnya pria. Per bulan Desember telah menerima lebih dari 15 juta penonton.[27][28] Graceffa mengkonfirmasi di saluran YouTube-nya pada 18 Mei 2015 bahwa dia gay.[29] Graceffa menyatakan bahwa alasan dia menunggu begitu lama dalam mengkonfirmasi hal tersebut di media sosial adalah karena "Ada keraguan untuk mengkonfirmasi di media sosial, karena tumbuh di kota saya: Itu tidak dapat diterima untuk menjadi gay dan dipandang rendah." Ia juga melanjutkan untuk menyatakan bahwa setelah mengkonfirmasi hal tersebut, "Saya pasti merasa lebih terbuka dan bebas dengan siapa saya, dan saya pikir itulah yang menginspirasi banyak orang lain untuk juga melakukan hal yang sama dan terbuka untuk teman-teman mereka dan keluarga."[30]
Pada 19 Mei 2015, Graceffa mengumumkan bahwa dia telah berpacaran dengan Daniel Preda sejak Juli 2014 dalam sebuah video berjudul "Our Love Story!".[31][32]
