Ia pertama kali menjadi terkenal karena ikut menciptakan acara komedi Inggris Peep Show (2003–2015) dan Fresh Meat (2011–2016) dengan rekan penulisnya Sam Bain. Selama waktu ini ia menulis untuk seri satir politik The Thick of It (2005–2009) dan ikut menulis In the Loop (2009), yang membuatnya mendapatkan nominasi Oscar dan BAFTA untuk Skenario Adaptasi Terbaik. Ia juga ikut menulis film Four Lions (2010) dan Downhill (2020). Armstrong menulis dan menyutradarai film televisi Mountainhead (2025).
Armstrong lahir di Oswestry, Shropshire, Inggris.[1] Ayahnya adalah mantan guru yang menjadi penulis novel kejahatan pada tahun 1990-an, sementara ibunya bekerja di sekolah keperawatan.[2]