Siow menjabat sebagai pegawai negeri dalam berbagai badan pemerintah selama 24 tahun. Ia sebelumnya menjabat sebagai sekretaris pribadi utama untuk Perdana Menteri Lee Hsien Loong antara 2017 dan 2021, dan menjabat sebagai sekretaris permanen kedua di Kementerian Sumber Daya Manusia dan Kementerian Perdagangan dan Industri pada masa pengunduran dirinya. Ia menjadi pegawai negeri paling senior yang mengundurkan diri untuk bergabung dengan politik menjelang pemilu 2025.
↑Hanzi:萧振祥; Pinyin:Xiāo Zhènxiáng. Dalam nama Tionghoa ini, nama keluarganya adalah Siow. Sesuai dengan kebiasaan, nama gaya Baratnya adalah Jeffrey Siow dan nama gaya Tionghoanya adalah Siow Chen Siang.