Pada tahun 2011, bersama saudara kembarnya, Xillan, Macrooy mendirikan band Between Towers. Album pertama dan satu-satunya mereka, "Stars on My Radio," dirilis pada tahun 2013. Setelah belajar di Konservatori Suriname di Paramaribo selama dua tahun, ia pindah ke Belanda pada tahun 2014 untuk belajar penulisan lagu di Konservatori ArtEZ di Enschede.[2]
2015–2019: Rilis album dan tur
Saat tampil di konservatori, Macrooy bertemu dengan produser musik Perquisite dan segera setelah itu, pada bulan Desember 2015, ia menandatangani kontrak dengan label rekamannya, Unexpected Records. EP debut Macrooy yang berjudul "Brave Enough" dirilis pada bulan April 2016, dan single pertamanya yang berjudul "Gold" digunakan dalam iklan untuk HBO.[3] Setahun kemudian, pada bulan April 2017, Macrooy merilis album solo pertamanya, "High on You." Album ini mencapai puncaknya di peringkat 69 dalam Tangga Album Belanda.
Kedua rilis tersebut juga disertai agenda tur di Belanda dan penampilan sebagai opening act dalam konser di luar negeri. Macrooy menjadi opening act untuk Curtis Harding dan Ayo di Jerman, serta untuk Trombone Shorty di Belgia, Prancis, dan Jerman. Dia juga tampil di beberapa festival musik utama di Belanda, termasuk North Sea Jazz Festival dan Lowlands. Pada bulan Desember 2017, Macrooy kembali ke Suriname untuk konser pertamanya dengan bandnya di Paramaribo.[4] Singelnya yang berjudul "Dance with Me" digunakan sebagai lagu tema film drama Belanda "Open Seas," yang tayang perdana pada tahun 2018.
