* Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik dan akurat per 21 Mei 2026 ‡ Penampilan dan gol di tim nasional akurat per 4 Juli 2026
Monteiro dibesarkan oleh orang tuanya yang merupakan imigran dari Tanjung Verde di Rotterdam, Belanda.[1] Monteiro bermain di tim junior Sparta Rotterdam, FC Dordrecht, Hansa Rostock, FC Anker Wismar dan SC Cambuur. Sering dianggap bertubuh kecil, pada usia 20 tahun, kemampuan sepak bola Monteiro akhirnya membawanya pada kesempatan untuk bergabung dengan sistem U21 di FC Dordrecht.[1] Pada usia 21 tahun, ia akhirnya menandatangani kontrak dengan sistem U21 di SC Cambuur dengan tujuan untuk masuk tim utama.[1] Saudaranya Ayoni Santos juga seorang pemain sepak bola profesional.
Karier klub
Cambuur
Monteiro memulai karier profesionalnya bersama Cambuur, bermain di Eredivisie, level tertinggi sepak bola profesional di Belanda. Ia melakoni debutnya pada 19 September 2015, dalam pertandingan kandang melawan FC Twente (0–0), masuk sebagai pemain pengganti untuk Jack Byrne pada menit ke-61. Ia mencetak gol pertamanya pada 20 Desember 2015, dalam kemenangan tandang 4–1 melawan klub kota kelahirannya, Excelsior Rotterdam. Setelah satu musim di divisi teratas, klubnya terdegradasi ke Eerste Divisie.
Pada 25 Januari 2017, Monteiro mencetak gol penalti kemenangan dalam adu penalti di perempat final Piala KNVB 2016–2017 melawan FC Utrecht. Dengan demikian, Cambuur lolos ke semifinal Piala KNVB untuk pertama kalinya dalam sejarah klub.[2] Monteiro dianugerahi Bola Perunggu pada Maret 2017, setelah pelatih, kapten, dan pendukung klub-klub Eerste Divisie memilihnya sebagai pemain terbaik periode ketiga musim 2016–2017.
Heracles Almelo
Pada 30 Juni 2017, Monteiro bergabung dengan klub Eredivisie Heracles Almelo.[3] Pada 16 September 2017, ia mencetak gol pertamanya untuk Heracles dalam kekalahan 2–1 melawan PEC Zwolle.[4] Pada 18 April 2018, Monteiro mencetak dua gol di waktu tambahan, termasuk penalti di menit terakhir, untuk membantu Heracles bermain imbang 2–2 dengan Excelsior Rotterdam.[5] Pada 27 Januari 2018, Monteiro membuka skor untuk Heracles dalam hasil imbang 3–3 dengan FC Groningen.[6]
Metz
Pada 28 Juli 2018, Monteiro bergabung dengan klub Ligue 2Metz dengan kontrak tiga tahun.[7] Pada 3 Agustus 2018, Monteiro melakoni debutnya untuk Metz dalam kemenangan 5–1 atas US Orléans, masuk sebagai pemain pengganti Ibrahima Niane pada menit ke-66.[8]
Philadelphia Union
Pada Maret 2019, Monteiro mendapatkan pinjaman selama empat bulan ke Philadelphia Union di Major League Soccer dengan opsi untuk memperpanjang pinjaman dan pembelian.[9] Pada 8 Juni 2019, ia mencetak gol pertamanya untuk Philadelphia dalam kemenangan 3–2 atas New York Red Bulls.[10] Penampilannya bersama Union membenarkan tim untuk memperpanjang pinjamannya hingga akhir musim 2019.[11] Monteiro menyelesaikan musim pertamanya di MLS dengan 26 penampilan, 22 di antaranya sebagai bagian dari susunan pemain inti. Ia mencetak empat gol dan memberikan sembilan assist yang pada akhirnya membantu Union meraih kemenangan playoff pertama mereka. Pada 11 Januari 2020, Monteiro dikontrak secara permanen oleh Union dengan biaya rekor klub sebesar $2 juta. Ia menandatangani kontrak tiga tahun dengan klub sebagai Pemain Unggulan (Designated Player).[11][12][13] Monteiro menyelesaikan musim 2020 dengan empat gol dan empat assist, memberikan kontribusi pada trofi utama pertama Union di Supporters' Shield 2020.[14][15]
San Jose Earthquakes
Pada 14 Februari 2022, Monteiro menandatangani kontrak dengan San Jose Earthquakes. Sebagai imbalan atas transfernya, Philadelphia Union menerima uang alokasi sebesar $250.000, satu slot pemain internasional, dan hingga $200.000 dalam uang alokasi berdasarkan kinerja. Ia menandatangani kontrak dengan San Jose sebagai Pemain Unggulan.[16] Pada 14 Mei 2022, Monteiro mencetak gol pertamanya untuk San Jose dalam hasil imbang 3–3 dengan Vancouver Whitecaps.[17] Pada 19 Mei 2022, Monteiro dianugerahi Pemain Terbaik MLS Pekan ke-12 musim 2022 sebagai pengakuan atas dua golnya dalam kemenangan 3–2 atas Portland Timbers.[18]
PEC Zwolle
Pada tanggal 30 Agustus 2024, Monteiro menandatangani kontrak dua tahun (dengan opsi untuk tahun ketiga) dengan PEC Zwolle.[19]
Karier internasional
Monteiro lahir di Belanda dari orang tua keturunan Tanjung Verde. Pada Maret 2016, Monteiro menerima panggilan internasional pertamanya untuk tim nasional Tanjung Verde untuk kualifikasi Piala Afrika 2017. Ia melakoni debutnya dalam kekalahan 2–0 melawan Maroko sebagai pemain pengganti di akhir pertandingan.[20] Pada 7 Oktober 2021, Monteiro mencetak gol pertamanya untuk tim nasional selama putaran kedua kualifikasi Piala Dunia FIFA 2022: gol penyeimbang melawan Liberia.[21]
Monteiro adalah anggota skuad Tanjung Verde untuk Piala Afrika 2021. Dia bermain dalam pertandingan kedua dan ketiga Grup A tim: kekalahan 1–0 dari Burkina Faso[22] dan hasil imbang 1–1 dengan negara tuan rumah Kamerun.[23] Penampilan ketiganya di turnamen adalah kekalahan 2–0 dari juara Senegal di babak 16 besar.[24]
Pada Desember 2023, Monteiro masuk dalam skuad Tanjung Verde untuk Piala Afrika kedua kalinya – turnamen 2023 di Pantai Gading.[25] Ia mencetak gol pembuka Tanjung Verde di turnamen tersebut pada menit ke-17 dalam kemenangan 2–1 tim atas Ghana di pertandingan pertama Grup B.[26]
