Sebagian besar karya milik Ensor terinspirasi dari karnaval Ostend. Tahun 1879––1893 merupakan masa-masa diterbitkannya karya terbaik yang dimilikinya.[2] Karya pertamanya terbit pada 1879 dengan judul Wanita dengan Hidung Mendongak dan Potret Seorang Seniman, kemudian ada juga Anak Tukang Lampu, Kristus masuk kota Bruxelles, Scandalized Masks, dan Musée Royal des Beaux-Arts de Belgique.[2][1] Meskipun begitu, lukisannya pernah ditolak oleh Salon Brussels pada tahun 1883, lalu dia bergabung dengan kelompok senimanprogresif yang disebut dengan Les Vingt (The Twenty).[1]