Pembangunan jalur ini dibagi menjadi dua segmen. Segmen pertama ialah Pare–Kencong, dimulai dari percabangan di Tulungrejo, yang diresmikan pada 1 Juni 1898 dengan panjang lintasan 4,5 km. Pada 12 Mei 1899, segmen kedua dengan jalur Kencong–Kandangan resmi beroperasi.[1]
Pada tahun 1901, terjadi erupsi Gunung Kelud. Bencana tersebut menyebabkan banjir lahar dingin di Kali Konto dan merobohkan jembatan KSM pada 1904.[2]:66 Kejadian ini memutus akses antara Halte Konto dan Stasiun Kandangan.[1] Layanan penumpang yang semula berakhir di Kandangan[3] dipotong relasinya hanya hingga Halte Konto.[4] Jembatan tersebut kini tersisa puingnya saja dan dikenal sebagai Bok Buntung oleh masyarakat sekitar.
Sisa abutmen sebuah jembatan di Kali Konto yang ambruk setelah erupsi Gunung Kelud.
Keseluruhan jalur ini nonaktif setelah mengalami pembongkaran pada masa pendudukan Jepang. Rel bekas jalur ini kemudian diangkut ke Thailand dan Burma untuk keperluan perang.[5]
