Pada 14 Juni 1959, Boland ditahbiskan menjadi imam untuk Keuskupan Savannah oleh Uskup Agung John McQuaid di All Hallows Seminary.[3] Pada September 1959, Boland datang ke Georgia. Keuskupan menugaskannya menjadi asisten pastor di Paroki Santa Maria di Bukit, Augusta. Pada 1961, ia bertugas sebagai wakil pastor di Paroki Katedral Santo Yohanes Pembaptis, Savannah dan singgah disana sampai 1962. Saat menjabat di katedral tersebut, Boland mulai mengejar gelar magister, masuk Catholic University of America di Washington D.C. pada musim panas 1962, 1963 dan 1964.[4]
Pada 1967, Boland diangkat menjadi pastor Paroki Santo Mikael di Tybee Island, Georgia. Ia singgah disana sampai 1968. Pada 1970, uskup mengangkatnya menjadi rektor Katedral Santo Yohanes Pembaptis di Savannah. Boland dipindahkan pada 1972 ke Paroki Sakramen Pemberkatan di Savannah. Pada 1974, Boland datang ke Roma untuk mengikuti program pendidikan lanjutan Kolese Kepausan Amerika Utara.[2] Pada 1983, Boland diangkat menjadi pastor Paroki Santa Anna di Columbus, Georgia. Saat menjabat di Columbus, ia merampungkan gelar magister di Universitas Fordham, New York City pada 1989.[2]
Di Konferensi Waligereja Amerika Serikat (USCCB), Boland menjadi anggota Komite Praktek Pastoral, perwakilan Region IV dari Komite Administratif USCCB dana nggota Komite Komunikasi USCCB. Pada November 2001, ia diangkat menjadi ketua Komite Pernikahan dan Kehidupan Keluarga.[2] Pada November 2002, Boland menjadi anggota Komite Biaya dan Keuangan USCCB.
Pensiun dan warisan
Boland mencapai usia pensiun wajib 75 tahun pada 25 April 2010, dan mengajukan pengunduran dirinya ke Paus Benediktus XVI. Pengunduran diri tersebut diterima oleh Paus pada 19 Juli 2011.[3]
