New York Knicks (2020–2023)
Quickley dipilih oleh Oklahoma City Thunder dengan pilihan keseluruhan ke-25 dalam Draf NBA,[1] kemudian ditukar ke New York Knicks sebagai bagian dari paket pertukaran untuk pilihan ke-23, Leandro Bolmaro, pada 20 November 2020.[2] Pada 28 November, Quickley menandatangani kontrak dengan Knicks.[3]
Dalam debut NBA-nya pada 23 Desember, Quickley mencetak lima poin sebelum keluar pada kuarter kedua akibat cedera.[4] Ia kembali bermain pada 2 Januari 2021 dengan mencetak sembilan poin dalam kemenangan 106–102 atas Indiana Pacers.[5]
Pada 3 April 2022, Quickley mencatat triple-double pertamanya dengan 20 poin, 10 rebound, dan 10 assist dalam kemenangan 118–88 atas Orlando Magic.[6]
Pada 5 Maret 2023, Quickley mencetak rekor karier 38 poin dalam kemenangan 131–129 melalui dua kali perpanjangan waktu atas Boston Celtics.[7] Pada 27 Maret, ia kembali memecahkan rekor karier dengan 40 poin dalam kemenangan 137–115 atas Houston Rockets.[8]
Pada musim tersebut, Quickley finis di posisi kedua dalam pemungutan suara penghargaan Sixth Man of the Year Award.[9]
Toronto Raptors (2024–sekarang)
Pada 30 Desember 2023, Knicks menukar Quickley bersama RJ Barrett dan satu pilihan putaran kedua draft 2024 ke Toronto Raptors sebagai imbalan atas OG Anunoby, Precious Achiuwa, dan Malachi Flynn.[10]
Pada 7 Maret 2024, Quickley mencatat rekor karier baru dengan 18 assist,[11] serta menambahkan 21 poin dan 9 rebound dalam kekalahan 120–113 dari Phoenix Suns. Catatan assist tersebut menyamai peringkat keenam terbanyak dalam satu pertandingan dalam sejarah Raptors, dan ia hanya kurang satu rebound untuk mencatat triple-double.[12][13]
Pada 5 April, Quickley membantu Raptors mengakhiri 15 kekalahan beruntun dengan mencetak 25 poin dalam kemenangan 117–111 atas Milwaukee Bucks.[14]
Pada 8 Juli 2024, Quickley menandatangani kembali kontrak berdurasi lima tahun senilai $175 juta untuk tetap bersama Raptors.[15][16]
Pada musim NBA 2024–25, Quickley mengalami sejumlah cedera dan hanya tampil dalam 33 pertandingan, dengan pembatasan menit bermain pada banyak laga yang ia ikuti.[17]
Pada 7 Januari 2026, Quickley mencetak tembakan tiga angka penentu kemenangan saat buzzer berbunyi, membawa Raptors menang 97–96 atas Charlotte Hornets.[18]
Pada 20 Januari, ia mencetak 40 poin dengan akurasi 11 dari 13 tembakan dalam kemenangan 145–127 atas Golden State Warriors, yang disebut sebagai salah satu pertandingan 40 poin paling efisien dalam sejarah liga.[19]
Pada 26 Januari, ia dinobatkan sebagai pemain terbaik Wilayah Timur pekan tersebut (Player of the Week) setelah mencatat rata-rata 25,3 poin, 6,8 rebound, 6,8 assist, dan 2,0 steal, serta membantu Toronto mencatat rekor 4–0 dalam rangkaian laga tandang.[20]