Plot
Peter Klaven, seorang agen real estat Los Angeles, melamar kekasihnya, Zooey Rice, dan kekasihnya menerimanya. Peter tidak punya teman dekat pria untuk berbagi kabar tersebut, hanya keluarga dan kenalan wanita. Setelah mendengar kekhawatiran teman-teman kekasihnya tentang kurangnya teman pria, Peter memutuskan untuk mencari pendamping pria untuk pernikahannya.
Peter meminta nasihat kepada adik laki-lakinya yang gay, Robbie, tentang cara bertemu pria. Peter beberapa kali mendekati berbagai pria, termasuk Barry, suami Denise, teman Zooey yang pemarah. Barry tidak menyukai Peter, dan Peter, setelah memenangkan kontes minum bir, tanpa sengaja memuntahkan isi perutnya kepada Barry.
Merasa ditolak, Peter menyerah dalam pencarian pendamping pria. Di sebuah acara open house di rumah Lou Ferrigno, yang hendak ia jual, ia bertemu Sydney Fife, seorang investor yang menghadiri acara tersebut untuk menjemput para janda dan memanfaatkan makanan gratis. Mereka pun berteman, dan semakin dekat karena sama-sama mengagumi band rock Rush. Peter memperkenalkan Sydney kepada Zooey di pesta pertunangan mereka, tetapi Sydney yang gugup bersulang dengan canggung, yang berisi dorongan terselubung agar Zooey melakukan seks oral pada Peter.
Malam berikutnya, Peter menghadiri konser Rush bersama Sydney, dengan syarat ia mengajak Zooey. Selama konser, Zooey merasa diabaikan. Keesokan harinya, saat berbelanja tuksedo, Sydney bertanya kepada Peter mengapa ia menikahi Zooey, dan juga meminta pinjaman sebesar $8.000. Setelah berpikir sejenak, Peter memutuskan untuk meminjamkan uang kepada Sydney, dan kemudian memintanya untuk menjadi pendamping prianya. Sementara itu, Zooey mulai curiga terhadap Sydney. Peter mengatakan bahwa ia meminjamkan uang kepada Sydney dan bertanya apakah ia tahu mengapa mereka menikah, karena ia tidak punya jawaban atas pertanyaan Sydney (tidak menyadari bahwa pertanyaan itu seharusnya hanya ada di antara dirinya dan Sydney). Terluka dan marah, Zooey pergi.
Keesokan paginya, Peter pergi bekerja dan mendapati Sydney telah menggunakan pinjaman $8.000 untuk membeli papan reklame yang mempromosikan bisnis real estat Peter (dengan foto-foto Peter Sydney). Masih kesal dengan pertengkarannya dengan Zooey, Peter mengonfrontasi Sydney dan mengakhiri persahabatan mereka. Peter kemudian berbaikan dengan Zooey, menjelaskan bahwa meskipun ia gugup, ia siap menikah. Saat mereka mempersiapkan pernikahan, Sydney mendapati dirinya sendirian dan sangat ingin bertemu seseorang.
Di tempat kerja, Peter menemukan bahwa kampanye iklan billboard Sydney berhasil. Ia memenangkan kembali hak atas listing Ferrigno yang menguntungkan dan banyak orang lainnya meninggalkan pesan, memintanya menjual rumah mereka. Merasa terdorong, Peter akhirnya melawan rekannya yang menyebalkan, Tevin Downey, yang telah mendesak Peter untuk mendapatkan setengah hak penjualan properti Ferrigno. Peter menamparnya, menyuruhnya mundur.
Peter merasa bersalah karena bertengkar dengan Sydney, tetapi tidak mengundangnya lagi ke pernikahan. Sebaliknya, Peter mengumpulkan sejumlah pengiring pria acak, termasuk Robbie, ayah mereka Oswald, dan Ferrigno. Sebelum pernikahan, Zooey melihat Peter tampak sedih, jelas merindukan Sydney. Ia menelepon dan mengundang Sydney, yang tanpa sepengetahuan mereka, sudah dalam perjalanan ke pernikahan.
Tepat sebelum janji pernikahan diucapkan, Sydney muncul secara dramatis dengan Vespa. Ia mengingatkan Peter dan Zooey bahwa ia sebenarnya seorang investor sukses dan mengembalikan uang yang dipinjamnya dari Peter, mengumumkan bahwa papan reklame tersebut adalah hadiah pernikahan darinya. Peter dan Zooey menyatakan cinta mereka, Sydney berperan sebagai pendamping pengantin pria, dan pernikahan pun berlanjut.
Di resepsi pernikahan, Peter dan Sydney bergabung dengan band sewaan untuk membawakan lagu Rush "Limelight", dan menarik Zooey ke atas panggung untuk bergabung. Sydney mencoba bersulang untuk pengantin baru dan Peter berlari untuk menghentikannya, teringat akan ucapan Sydney yang kurang bijaksana saat makan malam pertunangan.
