Bradley berasal dari latar belakang keluarga petani yang sederhana di Nottinghamshire, namun pada masa remaja, ia telah mendalami beberapa bahasa pembelajaran Klasik, dan ia diyakini berhasil mempelajari bahasa Rusia hanya dalam waktu 14 hari. Simon Winchester mencatat bahwa beberapa buku catatan masa kecil Bradley yang ditemukan oleh seorang teman, berisi:
Untuk waktu yang lama, ia bekerja sebagai kerani korespondensi untuk sebuah perusahaan alat makan di Sheffield. Wadah publik pertama bagi kecerdasannya adalah sebagai kolumnis di Academy, sebuah majalah sastra mingguan yang dikelola oleh J. S. Cotton di London.
Oxford English Dictionary
Bradley menarik perhatian James Murray pada Februari 1884 ketika ia mengulas fasikel pertama OED, A–Ant, di majalah Academy. Ulasan Bradley memuji format yang jelas dan desain kamus yang sederhana serta kehematannya dalam menggunakan kutipan, tetapi ia juga menantang etimologi Murray, dan hal ini menimbulkan kegemparan. Pada saat itu, Bradley adalah seorang penulis lepas yang tidak dikenal dan tidak memiliki kredensial akademik resmi, namun esainya yang menunjukkan pengetahuan mendalam tentang beberapa bahasa, mengandung kritik yang tidak dapat diberikan oleh rekan-rekan Murray sendiri. Sebagai contoh, Anemone tidak dapat diterjemahkan secara tepat sebagai "putri angin", karena akhiran Yunani-nya tidak "secara eksklusif merupakan patronimik", dan alpaca bukan berasal dari bahasa Arab, seperti yang ditulis Murray, melainkan kemungkinan besar berasal dari bahasa Spanyol.
Keberhasilan Bradley adalah bahwa pujian maupun kritiknya bersifat adil dan tenang; ia mengagumi tanpa menjadi penjilat dan mengoreksi tanpa menjadi bermusuhan. Menyadari bahwa ia telah menemukan rekan yang sepadan yang bisa sangat berharga dalam penyusunan Kamus tersebut, Murray merekrut Bradley, awalnya sebagai asisten editor, kemudian sebagai editor senior bersama.
Namanya sering kali dibayang-bayangi oleh James Murray, dan harus diakui bahwa Bradley adalah pekerja yang lebih lambat, kurang tahan banting, dan sering sakit-sakitan. Namun, ia tetap menjadi sarjana linguistik yang patut diperhitungkan, yang sebagian besar belajarnya dilakukan secara otodidak.
Buku Bradley yang paling menarik adalah The Making of English, puncak dari kehidupan filologisnya. Buku ini menilai perubahan dalam bahasa Inggris dan alasan peminjamannya dari bahasa lain sepanjang sejarah, semuanya tanpa menggunakan rangkaian simbol yang tidak jelas yang sayangnya sering diandalkan oleh linguistik spesialis. Dalam Prakata Penulisnya, Bradley menujukan buku tersebut "untuk pembaca terpelajar yang tidak ahli dalam filologi," dan ia berhasil mempopulerkan spesialisasinya dan membuatnya mudah dibaca alih-alih menggunakan jargon, yang ia anggap sebagai penghinaan terhadap bahasa Inggris yang lugas.
Kematian dan reputasi
Untuk SPE pulalah Bradley menulis karya terakhirnya, sebuah pengantar untuk "Tract No. XIV: On the Terms Briton, British, Britisher". Ia menulis tiga paragraf pertama, menderita strok, dan meninggal dua hari kemudian. Tulisan tersebut diselesaikan oleh Robert Bridges dan diterbitkan bersama dengan karya Fowler "Preposition at End" dan sebuah obituari singkat.
Buku Simon Winchester, The Meaning of Everything, adalah sejarah OED yang membahas Bradley secara paling mendalam.
"English place-names". Essays and studies: by members of the English Association (dalam bahasa Inggris). 1: 7–41. 1910. ISSN1359-1746. WikidataQ107730082.* Collected Papers of Henry Bradley (1928) berisi karya-karya pendeknya, dengan memoar oleh Robert Bridges
