Fenoksietanol^[1][2][3]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2-Fenoksietan-1-ol
Nama lain Fenoksietanol Etilen glikol monofenil eter Fenoksitolarosol Dowanol EP / EPH Protektol PE Emeri 6705 Eter mawar 1-Hidroksi-2-fenoksietana β-hidroksietil fenil eter Fenil selosolve Phenoxetol®
Penanda
Nomor CAS	122-99-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:64275 N
ChEMBL	ChEMBL1229846 N
ChemSpider	13848467 Y
Nomor EC
PubChem CID	31236
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	HIE492ZZ3T Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90873407 DTXSID9021976, DTXSID90873407
InChI InChI=1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 Y Key: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 Key: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
SMILES c1ccc(cc1)OCCO
Sifat
Rumus kimia	C8H10O2
Massa molar	138,17 g·mol−1
Penampilan	Cairan berminyak tak berwarna
Bau	samar seperti mawar
Densitas	1,102 g/cm3
Titik lebur	−2 °C (28 °F; 271 K)
Titik didih	247 °C (477 °F; 520 K)
Kelarutan dalam air	26 g/kg
Kelarutan	Larut dalam kloroform, Alkali, dan dietil eter
Kelarutan dalam minyak kacang	agak larut
Kelarutan dalam minyak zaitun	agak larut
Kelarutan dalam aseton	dapat bercampur
Kelarutan dalam etanol	dapat bercampur
Kelarutan dalam gliserol	dapat bercampur
Tekanan uap	0.001 kPa (0,15 psi)
Konduktivitas termal	0,169 W/(m⋅K)
Indeks bias (nD)	1,534 (20 °C)
Bahaya
Bahaya utama	Berbahaya jika tertelan Menyebabkan iritasi mata yang serius
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Titik nyala	126 °C (259 °F; 399 K)
Suhu swasulut	430 °C (806 °F; 703 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	1850 mg/kg (pada tikus, oral)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	fenetol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Fenoksietanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₅OC₂H₄OH. Senyawa ini berupa cairan berminyak tak berwarna. Senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai eter glikol dan eter fenol. Senyawa ini merupakan pengawet umum dalam formulasi vaksin.^[4] Senyawa ini memiliki aroma seperti mawar yang samar.^[5]

Sejarah dan sintesis

Fenoksietanol pertama kali dibuat oleh W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pada tahun 1896.^[6] Mereka mereaksikan natrium, fenol, dan 2-kloroetanol dalam etanol anhidrat.^[7] Sejak tahun 1920-an, senyawa ini telah tersedia secara komersial sebagai pelarut selulosa asetat dengan merek dagang "Phenyl cellosolve".^[8]

Senyawa ini diproduksi dalam industri melalui hidroksietilasi fenol (sintesis Williamson), misalnya dengan adanya hidroksida logam alkali atau borohidrida logam alkali.^[1]

Penggunaan

Fenoksietanol memiliki sifat germisidal dan germistatik.^[9] Sering digunakan bersama dengan senyawa amonium kuarterner.

Fenoksietanol digunakan sebagai fiksatif parfum; pengusir serangga; antiseptik;^[10] pelarut untuk selulosa asetat, pewarna, tinta, dan resin; pengawet untuk farmasi, kosmetik, dan pelumas;^[11] anestesi dalam akuakultur ikan;^[12][13] dan dalam sintesis organik.

Senyawa ini adalah alternatif untuk pengawet pelepas formaldehida.^[14] Di Jepang dan Uni Eropa, konsentrasinya dalam kosmetik dibatasi hingga 1%.^[15]

Efikasi

Fenoksietanol efektif melawan bakteri gram-negatif dan gram-positif, dan khamir Candida albicans.^[16]

Keamanan

Fenoksietanol adalah pengawet vaksin dan alergen potensial, yang dapat mengakibatkan reaksi nodular di tempat suntikan. Gejala yang mungkin terjadi termasuk ruam, eksem, dan kemungkinan kematian.^[17] Fenoksietanol menghambat arus ion yang dimediasi reseptor NMDA secara reversibel.^[18]

Pertimbangan lingkungan

Mengingat penggunaan fenoksietanol yang luas, biodegradasinya telah diteliti. Salah satu jalur memerlukan konversi awal menjadi fenol dan asetaldehida.^[19]

Referensi