Fenilpiperazina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1-Fenilpiperazina
Penanda
Nomor CAS	92-54-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEMBL	ChEMBL9434 Y
ChemSpider	6829 Y
Nomor EC
PubChem CID	7096
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	J9225CBI7D Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8057855
InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-2-4-10(5-3-1)12-8-6-11-7-9-12/h1-5,11H,6-9H2 Y Key: YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES c1cc(ccc1)N2CCNCC2
Sifat
Rumus kimia	C10H14N2
Massa molar	162,23 g/mol
Penampilan	Cairan tak berwarna hingga kuning
Densitas	1,028g/cm3
Titik lebur	18,8 °C (65,8 °F; 291,9 K)
Titik didih	287,2 °C (549,0 °F; 560,3 K) pada 760mmHg
Kelarutan dalam air	tidak larut
Bahaya
Titik nyala	138,3 °C (280,9 °F; 411,4 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Fenilpiperazina atau 1-fenilpiperazina (disingkat 1-PP atau PP) adalah senyawa kimia sederhana dan obat yang memiliki gugus fenil yang terikat pada cincin piperazina.^[1] Akhiran "-piprazol" terkadang digunakan dalam nama obat untuk menunjukkan bahwa obat tersebut termasuk dalam kelas ini.^[2]

Ini merupakan analog kaku dari amfetamin.^[1][3][4] Mirip dengan amfetamin, 1-PP adalah agen pelepas monoamina, dengan nilai EC₅₀ untuk pelepasan monoamina sebesar 186 nM untuk norepinefrin, 880 nM untuk serotonin, dan 2.530 nM untuk dopamin. Berdasarkan nilai-nilai tersebut ia sekitar 4,7 kali lebih lemah dalam melepaskan serotonin daripada norepinefrin, dan sekitar 13,6 kali lebih lemah dalam melepaskan dopamin daripada norepinefrin. Oleh karena itu, 1-PP adalah agen pelepas norepinefrin (NRA) yang selektif secara moderat, atau dapat juga dianggap sebagai agen pelepas serotonin–norepinefrin (SNRA) yang tidak seimbang, atau agen pelepas serotonin–norepinefrin–dopamin (SNDRA).^[1]

Homolog dan analog kaku amfetamin lainnya selain 1-PP meliputi 2-aminotetralin (2-AT); 2-amino-1,2-dihidronaftalena (2-ADN); 2-aminoindana (2-AI); 1-naftilaminopropana (1-NAP); 2-naftilaminopropana (2-NAP); 6-AB; dan 7-AB.^[3][4][5]

1-Fenilpiperazina menunjukkan toksisitas pada dosis yang cukup tinggi, LD₅₀ oralnya pada tikus adalah 210 mg/kg.^[6]

Terdapat banyak turunan 1-PP, atau fenilpiperazina tersubstitusi. Beberapa contohnya termasuk meta-klorofenilpiperazina (mCPP), 3-trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP), dan para-metoksifenilpiperazina (pMeOPP).^[7][1][8]

Lihat juga

• Piperazina tersubstitusi
• Antagonis serotonin dan penghambat penyerapan kembali
• Benzilpiperazina
• Difenilpiperazina
• Difenilmetilpiperazina
• Piridinilpiperazina
• Pirimidinilpiperazina

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Phenylpiperazine di Wikimedia Commons