Frey memasuki serikatRelawan Resimen Infanteri Illinois 24 sebagai bagian dari swasta. Hecker adalah komandannya. Mereka menjadi teman lagi. Dengan Frey untuk berbagi tenda dengan putra Hecker. Frey kemudian dipromosikan menjadi Letnan Satu, tetapi mengundurkan diri pada 17 Juni1862. Dia mulai membesarkan sebuah perusahaan untuk Hecker Resimen Kedua (Relawan Infanteri Illinois 82) dan menjadi kapten perusahaan. Kapten Frey ditawan pada pertempuran Gettysburg pada 1 Juli1863 dan ditahan di Penjara Libby selama 18 bulan sebelum ditukar Kapten Gordon, seorang tawanan Konfederasi di bawah hukuman mati.[2]
Politikus Swiss
Setelah Perang Saudara, Frey kembali ke Swiss. Selama periode 1866-1872, ia menjadi anggota dari pemerintahan cantonal di Basel-Country. Pada tahun 1870, ia menikahi Emma Kloss (1848-1877). Dengan siapa, ia memiliki satu anak, seorang putra bernama Engelbert tidak diketahui publik.