Flynn berdiri sebagai kandidat Panel Buruh dalam pemilihanSeanad 2020, tetapi kalah dengan selisih yang sangat tipis. Pada 28 Juni 2020, ia menjadi Senator setelah dinominasikan oleh Taoiseach, dan dengan demikian menjadi anggota komunitas pengembara pertama yang menjadi anggota Oireachtas. Pavee Point yang merupakan Organisasi Advokasi bagi Komunitas Pengembara Irlandia, memuji Flynn dengan menyebut kenaikan Flynn ke Seanad sebagai peristiwa bersejarah.[7] Hal yang sama diutarakan oleh Dewan Wanita Nasional Irlandia.[8]David Norris, anggota Senat terlama, menyebut pencalonan Flynn sebagai kemajuan yang signifikan.[9] Flynn menyatakan tujuannya di Seanad akan berfokus kepada isu "layanan kesehatan mental, pengangguran di kalangan komunitas pengembara, hak untuk kelompok minoritas dan membuat serta memberlakukan undang-undang kejahatan kebencian".[3] Dalam waktu tiga hari setelah menduduki kursinya di Senat, seorang senator laki-laki mengkonfrontasi Flynn dan menyebutnya sebagai nominasi "token" atau seseorang yang mendapatkan jabatannya karena keberuntungan saja. Flynn menanggapi bahwa dia telah mendapatkan posisinya melalui aktivismenya.[10][11]
