Pada Agustus 1949, di usia 17 tahun Jackson bergabung dengan tim amatir West Bromwich Albion F.C. Tiga tahun kemudian, di berhenti bermain bola untuk bergabung dengan kemiliteran Britania. Pada Juni 1945, dia berlatih dengan Aston Villa FC.
Dia kemudian bermain untuk Millwall FC untuk dua musim. Akhirnya pada 1961, di pindah ke Rugby Town FC selama 5 musim dan pensiun pada Mei 1966 pada usia 34 tahun.
