Perdana Menteri Singapura pertama dan termuda ketika terpilih pada usia 35 tahun. Ia adalah Perdana Menteri Singapura dengan masa jabatan terlama. Di masa ia menjabat, ia berhasil membawa Singapura dari yang awalnya hanyalah seonggok Jajahan mahkota Inggris menjadi negara Dunia Pertama. Dengan bantuan menteri pertahanannya (yaitu Goh Keng Swee), ia memperkenalkan skema Wajib Militer (bahasa Inggris:National Servicecode: en is deprecated ). Dia memperkenalkan kebijakan anak Stop-At-Two pada tahun 1960-an, karena takut ekspansi penduduk Singapura yang berlebihan. Pada 1980-an, ia memperkenalkan Skema Ibu Lulusan untuk melawan dampak kebijakan sebelumnya. Kebijakan sebelumnya pun segera ditarik. Dia memimpin PAP hingga 8 kali kemenangan pemilu berturut-turut. Selama masa jabatannya, Singapura tumbuh menjadi negara paling makmur di Asia Tenggara.[1]
Perdana Menteri Singapura ketiga. Dia memperkenalkan lima hari kerja untuk pegawai negeri sipil, dengan harapan meningkatkan tingkat kelahiran. Salah satu pencapaian utamanya adalah mengusulkan pembangunan 2 Resort Terpadu (IR) di Singapura. Singapura menjadi tuan rumah Olimpiade Remaja Musim Panas pada tahun 2010. Ia mempromosikan penghapusan peringkat sekolah agar semua sekolah setara. Pada tahun 2013, ia memimpin penanganan krisis kabut asap terburuk dan epidemi Dengue terburuk di Singapura. Pada tahun 2020, ia memimpin penanganan Pandemi koronavirus di Singapura. Sebelum diangkat sebagai PM, ia menjabat Wakil Perdana Menteri (1991–2004), Menteri Keuangan, Menteri Perdagangan dan Industri.
