1998–2003: Awal karier dan terobosan
Farrell memiliki peran dalam acara televisi dan film, termasuk Ballykissangel dan Falling for a Dancer pada tahun 1998 dan 1999.[15][16] Dia membuat debut film fiturnya dalam debut penyutradaraan aktor Inggris Tim Roth, The War Zone,[15] drama tentang pelecehan seksual anak, yang dibintangi Ray Winstone dan Tilda Swinton sebagai orang tua dari seorang gadis yang dikencani oleh karakter Farrell (Nick).[17] Farrell muncul dalam Ordinary Decent Criminal bersama Kevin Spacey dan Linda Fiorentino, sebuah film yang secara longgar didasarkan pada kehidupan Martin Cahill.[15] Pada tahun 2000, Farrell berperan sebagai pemeran utama Prajurit Roland Bozz dalam Tigerland, yang disutradarai oleh Joel Schumacher.[15] Farrell dikabarkan mendapatkan peran itu karena pesonanya.[16] Emanuel Levy dari Variety mengatakan bahwa Farrell "bersinar sebagai pemuda yang subversif namun pada dasarnya baik hati yang sinismenya mungkin merupakan satu-satunya reaksi yang waras terhadap suatu situasi".[18] Michael Holden dari The Guardian menulis bahwa Farrell "terlalu pahlawan" untuk benar-benar cocok dengan arketipe pemberontak klasik, tetapi ia tetap memberikan penampilan yang bagus.[19] Tigerland meraih pendapatan sebesar $139.500.[16]
Film Amerika Farrell berikutnya, American Outlaws (2001) dan Hart's War (2002), tidak sukses secara komersial.[20][21] Film-filmnya tahun 2002–2003, termasuk Phone Booth, The Recruit dan S.W.A.T. (semua film thriller, dengan dua film sebelumnya merupakan peran utama pertamanya),[22] diterima dengan baik oleh para kritikus dan sukses di box office.[22] Tentang Phone Booth, Roger Ebert menulis bahwa "Farrell yang menentukan menang atau kalah, karena dia muncul di layar hampir sepanjang waktu, dan dia menunjukkan energi dan intensitas".[23] Philip French dari The Guardian memuji penampilan Farrell.[24] Dalam S.W.A.T., Farrell membintangi pemeran ansambel termasuk Samuel L. Jackson, Michelle Rodriguez, Olivier Martinez dan Jeremy Renner; Renner menjadi teman. Alan Morrison dari Empire menulis, "Farrell biasanya bisa diandalkan untuk menyalakan api unggun. Hal itu juga berlaku untuk [film ini]."[25] Elvis Mitchell dari New York Times mengkritik aksen Farrell, menulis bahwa ia "menggunakan aksen Amerika yang tidak jelas sehingga membuatnya terdengar seperti penjahat internasional yang selangkah lebih maju dari pihak berwenang".[26] Ebert dan A.O. Scott dari The New York Times tidak setuju dengan efektivitas Farrell dalam The Recruit; Ebert mencatat kesukaan terhadap Farrell,[27] tetapi Scott merasa bahwa Farrell "menghabiskan waktunya dalam kegilaan yang dibarengi kafein, mencoba menjaga agar pemeran utamanya tetap tenang sambil merasakan kepanikan, stres, dan kebingungan".[28] Phone Booth meraih pendapatan sebesar $46,6 juta,[29] S.W.A.T. $116.9 juta[30] dan The Recruit $52.8 juta[31] di box office.
Peran pendukung Farrell termasuk agen Departemen Kehakiman yang ambisius menentang Tom Cruise sebagai "calon penjahat" di Minority Report (2002),[32] dan Bullseye, penjahat di Daredevil (2003). Matt Damon awalnya ditawari peran Minority Report, menolaknya untuk tampil di Ocean's Eleven.[33] Farrell mengatakan "dia tidak memiliki masalah" menjadi pengganti produser setelah Damon menolak.[34] Farrell menandatangani kontrak untuk peran tersebut pada bulan Desember 2001, meskipun ia dianggap untuk peran utama Matt Murdock (Daredevil) sampai Ben Affleck menandatanganinya.[22][35] Farrell didorong untuk mempertahankan aksen Irlandianya, karena versi Bullseye ini berasal dari Irlandia.[36] Dia membaca komik Daredevil karya Frank Miller untuk memahami Bullseye "karena ekspresi wajah karakter di komik, dan cara mereka bergerak kadang-kadang, dan lebayan karakter yang saya mainkan... Dia terlalu berlebihan sampai-sampai kamu bisa menirunya. Tapi dia bukan karakter yang bisa kamu gunakan metode akting... kamu tahu, berlarian di New York membunuh orang dengan klip kertas".[37] Pada tahun 2003, ia terpilih sebagai "Pria Terseksi" keenam di Dunia oleh majalah Company.[38]