Pada tahun 1968, Klein mendirikan Calvin Klein Limited, sebuah toko mantel di York Hotel, New York City, dengan modal awal $10.000.[5][6] Pada bulan September 1969, Klein tampil di halaman depan majalah Vogue.[7] Tahun 1970, Klein meluncurkan produk pakaian olahraga, blazer, dan lingerie untuk pelanggan wanita.
