Detroit Pistons (2021–saat ini)
Cunningham direkrut dengan pilihan umum pertama dari draf NBA 2021 oleh Detroit Pistons.[1] Pada 8 Agustus 2021, ia melakoni debutnya di NBA Summer League 2021 dalam kemenangan 76-72 melawan Oklahoma City Thunder di mana ia mencetak 12 poin, enam rebound, dan dua assist dalam 26 menit.[2] Pada tanggal 30 Oktober, ia melakoni debutnya di NBA, mencetak dua poin, dua assist, dan tujuh rebound dalam kemenangan 110-103 atas Orlando Magic.[3] Setelah lima pertandingan, Cunningham membukukan persentase 40-plus field-goal pertamanya, dan ia mencatatkan double-double 18 poin dan 10 rebound dalam pertandingan NBA ketiganya.[4] Pada tanggal 15 November, Cunningham menjadi pemain termuda dalam sejarah NBA yang mencetak setidaknya 25 poin, delapan rebound, dan delapan assist dengan lima three point dalam satu pertandingan pada usia 20 tahun, 51 hari. Ia melewati LeBron James (20 tahun, 100 hari) dan Trae Young (20 tahun, 163 hari).[5] Pada 21 November, ia mencatat triple-double dengan 13 poin, 12 rebound, dan 10 assist dalam kekalahan 121-116 dari Los Angeles Lakers, menjadi pemain termuda kedelapan dalam sejarah NBA yang mencatat triple-double dan termuda dalam sejarah Pistons.[6]
Ia dinobatkan sebagai Rookie of the Month Wilayah Timur NBA untuk pertandingan yang dimainkan pada bulan Januari.[7] Cunningham dinobatkan sebagai MVP Rising Stars Challenge pada 18 Februari 2022.[8] Setelah 1 Maret, Cunningham rata-rata mencetak 21,2 poin pada 46,2 persen tembakan dan 6,7 assist per pertandingan.[4] Ia berada di urutan ketiga dalam voting Rookie of the Year, di belakang pemenang Scottie Barnes dan Evan Mobley.[9]
Pada 28 Oktober 2022, Cunningham mencetak 35 poin tertinggi dalam kariernya, serta mencatatkan sembilan rebound dan delapan assist, saat kalah 132-116 dari Atlanta Hawks.[10] Pada tanggal 12 Desember, Cunningham diumumkan bahwa ia akan menjalani operasi di akhir musim untuk memperbaiki patah tulang kering kirinya. Sebelum cedera, ia rata-rata mencetak 19,9 poin, 6,2 rebound dan enam assist, menembak 41,5% secara keseluruhan dan 27,9% pada percobaan tiga angka dalam 12 pertandingan.[11]