Asam pikolinat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam piridina-2-karboksilat
Nama lain Asam pikolinat
Penanda
Nomor CAS	98-98-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:28747 Y
ChEMBL	ChEMBL72628 Y
ChemSpider	993 Y
Nomor EC
KEGG	C10164
PubChem CID	1018
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	QZV2W997JQ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7031903
InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) Y Key: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES c1ccnc(c1)C(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C6H5NO2
Massa molar	123,11 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,526 g/cm³
Titik lebur	136 hingga 138 °C (277 hingga 280 °F; 409 hingga 411 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut (0,41%) dalam air
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam pikolinat adalah senyawa organik dengan rumus NC₅H₄CO₂H. Senyawa ini merupakan turunan piridina dengan substituen asam karboksilat (COOH) pada posisi 2. Asam pikolinat merupakan isomer dari asam nikotinat dan asam isonikotinat, yang memiliki rantai samping karboksil masing-masing pada posisi 3 dan 4. Senyawa ini berupa padatan putih, meskipun sampel yang tidak murni dapat tampak berwarna cokelat muda. Senyawa ini larut dalam air.

Produksi

Dalam skala komersial, asam pikolinat diproduksi melalui amoksidasi 2-pikolina diikuti hidrolisis nitril yang dihasilkan:

NC₅H₄CH₃ + 1.5 O₂ + NH₃ → NC₅H₄C≡N + 3 H₂O

NC₅H₄C≡N + 2 H₂O → NC₅H₄CO₂H + NH₃

Asam ini juga diproduksi melalui oksidasi pikolina dengan asam nitrat.^[1]

Di laboratorium, asam pikolinat dibentuk dari 2-metilpiridina melalui oksidasi dengan kalium permanganat (KMnO₄).^[2][3]

Reaksi

Hidrogenasi asam pikolinat menghasilkan asam piperidina-2-karboksilat, prekursor obat mepivakain.

Asam pikolinat adalah agen pengkelat bidentat dari unsur-unsur seperti kromium, seng, mangan, tembaga, besi, dan molibdenum dalam tubuh manusia.^[4][5]

Ini merupakan substrat dalam reaksi Mitsunobu. Dalam reaksi Hammick, asam pikolinat bereaksi dengan keton untuk menghasilkan piridin-2-karbonol:^[6]

NC₅H₄CO₂H + R₂C=O → NC₅H₄CR₂(OH) + CO₂

Biosintesis

Asam pikolinat adalah katabolit dari asam amino triptofan melalui jalur kinurenin.^[7][8][9]

Prekursor langsungnya adalah 2-amino-3-karboksimukonat semialdehida, yang dapat secara spontan mengalami siklisasi menjadi asam kuinolinat. Namun, enzim aminokarboksimukonat-semialdehida dekarboksilase menghilangkan salah satu gugus asam karboksilatnya dan awalnya menghasilkan 2-aminomukonat semialdehida.^[9]

2-Amino-3-karboksimukonat semialdehida

 

 

CO₂

 

 

 

[[File:No image file is associated with 2-Aminomukonat semialdehida via Wikidata. Try a qualifier ID or use chemrxn/subunit.|frameless|class=skin-invert-image|alt=2D representation of the chemical structure of 2-Aminomukonat semialdehida .]]

2-Aminomukonat semialdehida

Perantara ini secara kimia tidak stabil dan mengalami penutupan cincin menjadi asam pikolinat, dengan kehilangan air.^[9][10]

[[File:No image file is associated with 2-Aminomukonat semialdehida via Wikidata. Try a qualifier ID or use chemrxn/subunit.|frameless|upright=1.2|class=skin-invert-image|alt=2D representation of the chemical structure of 2-Aminomukonat semialdehida.]]

2-Aminomukonat semialdehida

 

 

H₂O

 

 

 

Asam pikolinat

Fungsi asam pikolinat belum jelas, tetapi telah dikaitkan dengan berbagai efek neuroprotektif, imunologis, dan antiproliferatif. Selain itu, diduga membantu penyerapan ion seng(II) dan ion divalen atau trivalen lainnya melalui usus halus.^[11]

Pikolinat

Garam asam pikolinat (disebut "pikolinat" saja) meliputi:

• Kromium(III) pikolinat
• Seng pikolinat

Lihat juga

• Asam dipikolinat

Referensi

Templat:Glycinergics