Dari tahun 1986 hingga 2017, ia adalah CEO dan wakil presiden klub A.C. Milan, periode tersebut dalam sejarah klub dikenal sebagai "era Silvio Berlusconi". Selama masa jabatannya, Milan memenangkan lima gelar Liga Champions UEFA dan delapan gelar Serie A, serta gelar-gelar lainnya.
Pada bulan April 2016, Galliani adalah salah satu orang Italia terkemuka yang namanya disebutkan dalam kebocoran Panama Papers.[5]
Pada 2018, Galliani menjadi CEO A.C. Monza, sebuah klub sepak bola dari kota asalnya yang dimiliki oleh Silvio Berlusconi.[6] Pada Januari 2019, ia menjadi berita utama karena menyelesaikan total 30 transfer pemain sepak bola hanya dalam satu bulan.[7]
.jpg)
