α-Pinena adalah senyawa organik dari kelas terpena. Senyawa ini adalah salah satu dari dua isomerpinena, yang lainnya adalah β-pinena.[2] Sebagai alkena, ia mengandung cincin beranggota empat yang tegang. Ia ditemukan dalam minyak dari banyak spesies pohon konifer, terutama spesies pinus dan separ. Ia juga ditemukan dalam minyak asirirosemari (Rosmarinus officinalis) dan Satureja myrtifolia (saturiya).[3][4] Kedua enantiomer tersebut dikenal di alam; (1S,5S)- atau (−)-α-pinena lebih umum ditemukan pada pinus Eropa, sedangkan isomer (1R,5R)- atau (+)-α lebih umum ditemukan di Amerika Utara. Campuran rasemat enantiomer ini terdapat dalam beberapa minyak seperti minyak eukaliptus dan minyak kulit jeruk.
α-Pinena 1 menunjukkan reaktivitas yang timbul dari keberadaan cincin beranggota empat yang berdekatan dengan alkena.[6] Senyawa ini rentan terhadap penataan ulang kerangka seperti penataan ulang Wagner–Meerwein. Asam biasanya menghasilkan produk penataan ulang. Dengan asam sulfat pekat dan etanol, produk utamanya adalah terpineol2 dan etil eternya 3, sementara asam asetat glasial menghasilkan asetat4 yang sesuai. Dengan asam encer, terpin hidrat 5 menjadi produk utamanya.
Dengan satu molar ekivalen HCl anhidrat, produk adisi sederhana 6a dapat dibentuk pada suhu rendah dengan adanya dietil eter, tetapi sangat tidak stabil. Pada suhu normal, atau jika tidak ada eter, produk utamanya adalah bornil klorida 6b, bersama dengan sejumlah kecil fenkil klorida 6c.[7] Selama bertahun-tahun 6b (juga disebut "kamper buatan") disebut sebagai "pinena hidroklorida", hingga dipastikan identik dengan bornil klorida yang terbuat dari kamfena. Jika lebih banyak HCl digunakan, akiral 7 (dipentena hidroklorida) adalah produk utamanya bersama dengan beberapa 6b. Nitrosil klorida diikuti oleh basa menghasilkan oksima8 yang dapat direduksi menjadi "pinilamina" 9. Baik 8 maupun 9 merupakan senyawa stabil yang mengandung cincin beranggota empat utuh, dan senyawa-senyawa ini sangat membantu dalam mengidentifikasi komponen penting kerangka pinena ini.[8]
Dalam kondisi oksidasi aerobik, produk oksidasi utama adalah pinena oksida, verbenil hidroperoksida, verbenol, dan verbenona.[9]
Peran atmosfer
Monoterpena, dengan α-pinena sebagai salah satu spesies utamanya, dipancarkan dalam jumlah besar oleh vegetasi, dan emisi ini dipengaruhi oleh suhu dan intensitas cahaya. Di atmosfer, α-pinena mengalami reaksi dengan ozon, radikal hidroksil, atau radikal NO3,[10][perlu rujukan lengkap] yang menghasilkan spesies volatilitas rendah yang sebagian terkondensasi pada aerosol yang ada, sehingga menghasilkan aerosol organik sekunder. Hal ini telah ditunjukkan dalam berbagai percobaan laboratorium untuk mono- dan seskuiterpena.[11][12]
α-Pinena adalah salah satu dari banyak terpena dan terpenoid yang ditemukan di Cannabis.[16] Senyawa ini juga hadir dalam tingkat yang signifikan dalam sediaan bunga Cannabis kering yang sudah jadi yang umumnya dikenal sebagai "ganja".[17] Secara luas diteorikan oleh para ilmuwan dan ahli Cannabis bahwa terpena dan terpenoid ini berkontribusi secara signifikan terhadap "karakter" atau "kepribadian" unik dari efek unik setiap galur ganja.[18] α-Pinena khususnya diyakini dapat mengurangi defisit memori yang umum dilaporkan sebagai efek samping dari konsumsi THC.[butuh rujukan] Kemungkinan besar, aktivitas ini ditunjukkan karena aksinya sebagai penghambat asetilkolinesterase, suatu golongan senyawa yang diketahui dapat membantu memori dan meningkatkan kewaspadaan.[19]Templat:Additional citation needed
α-Pinena juga berkontribusi secara signifikan terhadap banyak profil bau yang beragam, berbeda, dan unik dari berbagai galur, varietas, dan kultivar ganja.[20]
Referensi
12"α-Pinene". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2018-01-30. Diakses tanggal 2018-01-29.
↑Simonsen, J. L. (1957). The Terpenes. Vol.2 (Edisi 2nd). Cambridge: Cambridge University Press. hlm.105–191.
↑PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. hlm.1100.
↑Gilbert, George; Jacobsen, JerroldJ.; HoustonJetzer, Kelly; Phillips, David (2022) [29 Nov 2013]. Ring Strain - Demonstration (web video). American Chemical Society, Division of Chemical Education – via ChemEdX.
↑IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
↑Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. (1996). "Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields". Environmental Science and Technology. 30 (8): 2580–2585. Bibcode:1996EnST...30.2580O. doi:10.1021/es950943+.
↑Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, H. P.; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, A. P.; DeCarlo, P. F.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Baltensperger, U. (2012). "Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions". Proceedings of the National Academy of Sciences. 109 (34): 13503–13508. Bibcode:2012PNAS..10913503D. doi:10.1073/pnas.1115186109. PMC3427056. PMID22869714.
↑Turner, C. E.; Elsohly, M. A.; Boeren, E. G. (1980). "Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents". Journal of Natural Products. 43 (2): 169–234. Bibcode:1980JNAtP..43..169T. doi:10.1021/np50008a001. PMID6991645.
-alpha-pinene-3D-balls.png)
-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png)
