Ia menikah dengan Guðrún Katrín Þorbergsdóttir pada tahun 1974, yang melahirkan sepasang puteri kembar pada tahun erikutnya. Guðrún Katrín amat terkenal di Islandia, dan tak diragukan lagi, perbawanya membuat suaminya dipilih; ia mempesonakan bangsa Islandia dari awal kampanye. Kematiannya akibat leukaemia pada tahun 1998 mengejutkan bangsa dan keluarganya.
Ólafur menikah kembali dengan Dorrit Moussaieff yang telah bertunangan sejak bulan Mei2000. Ini terjadi pada UlTah ke-60 Ólafur, dalam upacara pribadi di kediaman kepresidenan.
Ia merupakan presiden pertama yang menggunakan hak yang diberikan dalam Konstitusi Islandia pasal XXVI untuk memveto hukum dari Alþingi, di mana hukum yang bersangkutan akan diajukan dalam referendum nasional Ia melakukan hal itu pada tanggal 2 Juni2004 atas hukum media massa. Keputusannya tetap kontroversial dengan politikus dan sarjana hukum. Beberapa orang menganggap veto itu merupakan "serangan" pada Althingi dan kedaulatan parlemen dan para pengacara memperdebatkan apakah pasal XXVI itu sah. Tidak pernah referendum nasional diselenggarkan tentang hukum media massa kontroversial sementara pemerintah menarik hukum sebelum referendum diselenggarakan.
Dalam Pilpres 2004, Ólafur terpilih kembali dengan suara 67,5% (menurun dari lebih dari 95% dalam satu-satunya waktu lain ketika pemerintahan yang sedang menjabat digugat)); pemilihan tersebut juga memperlihatkan catatan jumlah surat suara yang kosong sekitar 21,2% dan khususnya serendah 63% (biasanya 80-90%), yang ditafsirkan tak sepakat dengan keputusan pemerintah untuk tidak menandatangani hukum media massa. Sejak saat itu, masalah amendemen konstitusi untuk mencabut hak veto presiden diangkat oleh Partai Kemerdekaan. Beberapa pihak juga menginginkan dihentikannya hak tersebut oleh rakyat, yang kemudian dapat mengharuskan referendum diselenggarakan secara dengan - sebagai contoh - mengumpulkan sejumlah tanda tangan.