Waldemar adalah kesayangan Puteri Kerajaan dan suaminya. Ia bocah yang aktif, periang, dan penuh semangat, bijaksana, mandiri dan jujur. Ia cepat belajar dan ibunya menemukannya menyenangkan untuk diajari. Waldemar memiliki karakter yang "menyenangkan" dan memiliki rasa humor dan cinta pada binatang. Pada suatu peristiwa, ketika mengunjungi neneknya, Ratu Victoria, Waldemar melepaskan buayanya di dalam ruangan belajarnya, yang membuat ratu sangat terkejut. Puteri Kerajaan menulis bahwa ia tidak senang ketika Waldemar pergi ke sekolah, "karena ia seperti anak sendiri." Ia tampaknya lebih menyukai Waldemar daripada abang-abangnya yang lain Wilhelm dan Heinrich.
