Tillman lahir pada tanggal 17 Juni 1985,[3] di Washington, D.C.[1] Ibunya bekerja untuk pemerintah Amerika Serikat, ayahnya bekerja untuk Amtrak, dan ia tumbuh dengan lima saudara kandung di Largo, Maryland.[4][5][6] Ia dibesarkan sebagai seorang Baptis.[1]
Pada tahun 2003, ia lulus dari SMA Eleanor Roosevelt di Greenbelt, Maryland,[7] kemudian mendaftar di Xavier University of Louisiana di New Orleans sebagai mahasiswa pra-kedokteran dengan rencana untuk menjadi dokter bedah ortopedi; tetapi, ia tidak menikmatinya.[6] Pada tahun 2005, setelah Badai Katrina melanda New Orleans, orang tuanya menjadi khawatir akan keselamatannya dan meyakinkannya untuk pindah ke Jackson State University di Jackson, Mississippi.[8] Ia mengubah jurusannya di Jackson State,[6] lulus summa cum laude pada tahun 2008 dengan gelar B.S. dalam komunikasi massa.[6][9] Pada tahun 2014, ia memperoleh gelar MFA dalam akting dari Universitas Tennessee di Knoxville, Tennessee.[6]
Kehidupan pribadi
Tillman tinggal di New York City sejak tahun 2014.[1] Ia dikenal terbuka tentang orientasi seksualnya sebagai seorang gay.[1]